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ein unter Bildung von Phenakonsäurechlorid, Phosphoroxychlorid und 

 Salzsäure € 6 H 6 6 -f- 3 PCI 5 = € 6 li 3 Cl 3 3 + 3P-OC1 3 + 8 HCl. Das Chlorid 

 ist eine farblose Flüssigkeit, rauchend und von scharfem Geruch, in Wasser 

 untersinkend und sich rasch damit zersetzend zu Salzsäure und Phena- 

 konsäure. Mit Natriumamalgam und verdünnter HJ behandelt wird sie 

 schwer verändert, dagegen findet bei 150° C. in zugeschmolzenen Röhren mit 

 Säure von 50 pC. schnelle Reduction statt. Als einziges Product wurde 

 Bernsteinsäure gefunden; die Phenakonsäure ist also isomer der Malein 

 und Fumarsäure. Bei 100° wirkt Brom in der Weise auf Phenakon- 

 säure , dass Brommaleinsäure und HBr entsteht ; die Reaction ist jedoch 

 keine einfache; denn es entsteht Kohlensäure, 2 Modifikationen der 

 Brommaleinsäure, eine sehr kleine Menge leicht löslicher Dibrombern- 

 steinsäure und wahrscheinlich Spuren von Paraweinsäure. Die Röhren- 

 inhalte wurden mit Aether geschüttelt, wodurch die Brommaleinsäuren 

 aufgenommen wurden; deren Schmelzpunkt bei 165 lag; in höherer 

 Temp. erfolgte Destillation von Wasser und Säureanhydrid. Die Zu- 

 sammensetzung der Säure € 4 H 3 ßrö 4 stimmt völlig mit der von Kekule 

 aus Jsodibrombernsteinsäure dargestellten Isobrommaleinsäure überein. 

 Die dicke Flüssigkeit aus der diese Brommaleinsäure auskrystallisirt ist, 

 enthält noch eine gleich zusammengesetzte Säure. Um sie rein zu er- 

 halten neutralisirt man sie in der Kälte mit Baryt, filtrirt ab und fällt 

 das Bariumsalz mit Alkohol. Scheidet man aus diesem Salz die Säure 

 mit Schwefelsäure ab, nimmt sie mit Aether auf, so krystallisirt nach 

 Verdunstung desselben die Säure aus, welche in Krystallform und 

 Eigenschaften mit der ursprünglichen identisch ist. Durch HJ werden 

 beide Säuren in Bernsteinsäure verwandelt. Mit conc. Barytwasser 

 mehrere Stunden gekocht zerfallen sie in Essigsäure, Oxalsäure und 

 Bromwasserstoff. Wurden Phenakonsäure und Brom im Verh. 1 : 6 mit 

 beliebiger Menge Wasser eingeschmolzen auf 100° erhitzt, so entstan- 

 den 2 Dibrombernsteinsäuren, Benzolisobrommaleinsäure und Bromoform. 

 Auch in diesem Falle wurde eine kleine Menge Weinsäure gebildet. 

 Die reichlichste Ausbeute an Weinsäure wurde erhalten als das Product 

 der Einwirkung von Brom auf Phenakonsäure direct mit Barythydrat 

 übersättigt und einige Zeit gekocht wurde , wobei nahezu gleiche Men- 

 gen Weinsäuren und Benzolisobrommaleinsäure entstanden. Man mischt 

 die alkalische noch warme Flüssigkeit mit Alkohol, wodurch die beiden 

 Baryumsalze gefällt werden und Brombaryum in Lösung bleibt. Aus 

 den Baryumsalzen werden die Säuren abgeschieden und durch Schüt- 

 teln mit Aether die Benzolisobrommaleinsäure aufgenommen; während 

 die Paraweinsäure in der wässerigen Lösung bleibt. Letztere krystal- 

 lisirt leicht in stark glänzenden Prismen; welche mit der Krystallform 

 der Traubensäure identisch zu sein scheinen; auch im übrigen Verhal- 

 ten verhält sich die Benzolparaweinsäure der Traubensäure anolog; be- 

 sonders spricht dafür die Zusammensetzung des Kalisalzes. — {Ebda 

 150, 257.) 



A.Emmerling, Einwirkung kochender Flüssigkeiten auf 

 Glas und Pore 11 an. — Dass beim Kochen, von Wasser die Glaswan- 



