172 Verbindungen, die Jod substituirt enthalten. 



dargestellte Jodessigsäure wird in der Kälte durch 

 Jodwasser Stoff säure in Essigsäure und Jod zersetzt. 

 — Die Jodpropionsäure, nach Beilstein dargestellt, 

 wird bei 1800 durch Jodwasserstoffsäure in Propionsäure 

 und Jod zerlegt. 



C4H3 J04 + HJ = C4H404 + J2 

 C6H5 J04 4- HJ = C6H604 4- J2- 



Diese Reactionen zeigen einen gemeinschaftlichen 

 Charakter, und es ist klar, dass Jodsubstitutionen sich 

 niemals durch directe Wirkung des Jods auf organische 

 Körper bilden können. 



Kekule hat gefunden, dass Jodsalicylsäure schon 

 unter 100^ von Jodwasserstofisäure angegriffen wird un- 

 ter Bildung von Salicylsäure und Jod, ein Beweis, 

 dass diese jodirte Säure nie durch directe Einwirkung 

 von Jod auf Salicylsäure entstehen kann, wie Kolbe 

 und Lautemann annehmen. Er constatirte, dass, wenn 

 man Salicylsäure mit Jod schmilzt, wenn man sie mit 

 Jod und Alkohol kocht, keine Reaction statt findet. Die 

 Jodsalicylsäure und Trijodphenylsäure, welche 

 Kolbe und Lautemann beschrieben haben, entstehen 

 allein bei der Methode, welche Letzterer zur Trennung 

 der Körper angewandt hat, während er glaubte, sie durch 

 directe Substitution des Jods für den Wasserstoff darge- 

 stellt zu haben. 



Die durch Jodwasserstoffsäure bewirkte Reduction 

 lässt sich vielleicht so erklären: Die Reaction hat zwei 

 Theile: im ersten bildet die Jodwasserstoffsäure durch 

 Wasserelimination einen Jodwasserstoffäther; im 

 zweiten wird das Jodsubstitut in die normale Substanz 

 durch umgekehrte Substitution umgewandelt ; so z. B. : 



04 H4 06 + HJ = H2 02 -I- C4H3 J04 



Glycolsäure Jodessigsäure 



C4H3J04 _f- HJ = J2 _j_ C4H404 



Jodessigsäure Essigsäure. 



Die Jodessigsäure ist also ein intermediäres Product, 

 das durch Jodwasserstoffsäure sehr leicht angegriffen 

 wird und in Folge davon nicht wahrgenommen werden 

 kann. Man könnte solche Producte nur in dem Falle 

 darstellen, wenn sie weniger leicht durch das Reagens 

 angegriffen werden, als die Grundsubstanz. Man lernt 

 hieraus ferner, warum polyatome Säuren, deren Basicität 

 geringer ist als ihre Atomicität, allein durch Jodwasser- 

 stoffsäure reducirt werden können. Diese Reduction be- 



