Ridylen. 143 



eine der Formel C20H^8 entsprechende Zusammensetzung 



und entsteht bei Einwirkung alkoholischer Aetznatron- 



lösung auf Diamylendibromid C^OH^oßr^ nach der 



Gleichung: 



C20H20Br2 + 2(NaO,HO) = C20HI8 4. 2NaBr + 4 HO. 



Da es zur Campholsäure C^OH'^O^ in derselben 

 Formelbeziehung steht wie die Croton säure CöH^O'* 

 zum Croton ylen C^H^, so könnte man dem neuen 

 Kohlenwasserstoff auch den Namen Campholen geben. 

 Das Rutylen ist isomer dem Sebacin, Camphin und 

 dem Hydrür des Radicals vom Borneocampher. Nament- 

 lich scheint es in sehr nahen Beziehungen zu dem gleich- 

 falls isomeren Menth en zu stehen. Um das Rutylen zu 

 bereiten, wurde das Diamylendibromid, welches durch 

 Einwirkung von Brom auf eine ätherische Lösung von 

 Diamylen erhalten war, so lange partieenweise mit alko- 

 "holischer Natronlösung versetzt, bis die Flüssigkeit stark 

 alkalisch war; auf 1 Mol. Diamylendibromid waren na- 

 hezu 2 Mol. Aetznatron hierzu erforderlich. Hierauf wurde 

 die Lösung längere Zeit im Wasserbade erhitzt, wobei 

 unter erneuerter Abscheidung von NaBr die alkalische 

 Reaction wieder abnahm. Die Flüssigkeit wurde durch 

 Filtration von NaBr getrennt, im Oelbade abdestillirt und 

 das Destillat mit Wasser gefällt, wobei sich eine leichtere 

 und grösstentheils aus dem neuen Kohlenwasserstoff beste- 

 hende Ölartige Flüssigkeit abschied, welche jedoch noch 

 bromhaltig war und trotzdem dieselbe getrennt und durch 

 36 Stunden mit concentrirter alkoholischer Natronlösung 

 im Wasserbade und schliesslich im Oelbade durch meh- 

 rere Stunden auf 140*^ C. erhitzt wurde, so war es den- 

 noch nicht möglich, sie völlig von Brom zu befreien. 

 Schliesslich wurde diese Flüssigkeit noch mit einigen 

 Stückchen Natrium erhitzt und der fractionirten Destil- 

 lation unterworfen. Die Hauptmasse ging bei 145^ bis 

 1600 über, das Thermometer stieg rasch auf 180»— 200<»C. 

 Die letzteren Partieen waren die bromreichsten. Die flüch- 

 tigeren Partien wurden einer wiederholten Destillation un- 

 terworfen, der bei 148^ — 154*^ siedende Theil analysirt 

 und auf seine Dampfdichte geprüft. 



Die Formel C20III8 verlangt C =r 86,95, H =13,03; 

 gefunden wurde C — 86,0, H = 13,9. Die Dampfdichte 

 gefunden 4,843, berechnet = 4,778. 



Das Rutylen ist eine wasserhclle Flüssigkeit von 

 eigenthümlichern, an Terpenthinöl erinnernden Geruch. In 

 Wasser unlöslich, löslich in Alkohol und Acther. Es ist 



