Terephtalsäure und Camphresinsäure. 243 



Der Campher ist kein Aldehyd. 



Die von Berthelot vor einiger Zeit ausgesprochene 

 Ansicht, dass der gewöhnliche Campher zum Borneocam- 

 pher in dem Verhältniss eines Aldehyds zu seinem Alkohol 

 stehe, ist nach B. Tollens und R. Fittig nicht richtig, 

 da der Campher nicht die Eigenschaften der Aldehyde 

 besitzt, nämlich weder durch Oxydation eine Säure von 

 der Formel C^OHi^O'* giebt, noch durch Einwirkung von 

 Wasserstoff in statu nascendi in Borneol übergeht, noch 

 sich mit sauren schwefligsauren Alkalien verbindet. {Ann. 

 der Chem. u. Pharm. CXXJX. 371 — 372.) G. 



Terephtalsäure und Camphresinsäure. 



Bei der Einwirkung von Salpetersäure auf Terpen- 

 thinöl entsteht nach früheren Untersuchungen von H. 

 Schwanert neben Camphresinsäure eine feste, blassgelbe, 

 harzähnliche Substanz, die jetzt von demselben Chemiker 

 als Terephtalsäure erkannt ist. 



Man kocht Terpenthinöl mit 12 Th. Salpetersäure (von 

 1,34 sp. Gw.) 20 Stunden lang, verdünnt dann die Lösung mit 

 2 Vol. Wasser, filtrirt die ausgeschiedene flockige Substanz 

 von derCamphresinsäurelösung ab, wäscht dieselberait Was- 

 ser aus, löst sie in wässerigem Ammoniak und fällt aus der 

 mit Thierkohle entfärbten Lösung mittelst Salpetersäure die 

 Terephtalsäure. Die Terephtalsäure bildet sich aber auch 

 häufig neben Camphresinsäure bei längerer Einwirkung 

 kochender concentrirter Salpetersäure auf andere ätherische 

 Oele und zwar nicht nur auf solche, die mit Terpenthinöl iso- 

 mer sind, sondern auch auf sauerstoffhaltige äther. Oele. Zu 

 diesen Oelen gehören zunächst das Citronenöl (C20HJ6), das 

 Cajeputöl (C20H'8O2) und das Römisch -Kümmelöl. Das 

 letztere giebt daneben noch Toluylsäure und Cuminsäure. 

 Die Terephtalsäure, auch als Cuminocyminsäurc bezeichnet, 

 hat wahrscheinlich schon Persoz bei der Behandlung des 

 Römisch -Kümmelöls mit saurem chromsauren Kali und 

 Schwefelsäure erhalten, wenigstens stimmen die von ihm an- 

 geführten Eigenschaften dieser Säure mit denen der Tereph- 

 talsäure überein. Beide Bestandtheile des Römisch-Küm- 

 nielöls, Cymen und Cuniinol, liefern bei Einwirkung ko- 

 chender concentrirter Salpetersäure Terephtalsäure, aber 

 während aus Cymen neben Terephtalsäure noch Toluyl- 

 säure und Camphresinsäure gebildet werden, liefert Cumi- 

 nol nur noch Cuminsäure und keine Camphresinsäure. 



16* 



