Z. B. Cyananilin = ^^aNa . 2 -©»HiN. 



Cyanmelanilin = •OjNa . -GuHisNs. 



Cyancodem u. a. m. 

 Schon früher gab Str. an , dass das Guanin durch Einwirkung von 

 salpetriger Säure in Xanthin verwandelt wird, und bestätigt jetzt 

 seine Beobachtungen durch neue Versuche. Es ist dies deshalb von 

 Interesse, weil das Xanthin sich mit Theobromin und Kaffein in 

 eine homologe Reihe stellen lässt, wenn sie sich nicht etwa zu ein- 

 ander wie Methyl-, Dimethyl- und Trimethylamin verhalten. Für 

 das Theobromin und Kaffein hat Verf. die letztere Ansicht nachge- 

 wiesen, indem es ihm gelang, das erste durch Substitution von Me- 

 thyl für Wasserstoff in Kaffein zu verwandeln. Er löste Theobromin 

 in Amraoniakflüssigkeit und setzt Silbernitrat hinzu, so erhält man 

 einen gallertartigen Niederschlag der sich in warmem Ammoniak ziem- 

 lich leicht löst. Verjagt man alles freie Ammoniak durch Auskochen, 

 so setzt sich ein körniger Niederschlag von Theobrominsilber ab, 

 der bei 120 schnell sein Wasser verliert und dann der Formel 

 €7H7AgN4^2 entspricht. Mit vollkommen trocknem Jodmethyl län- 

 gere Zeit auf lOOO erhitzt, wird Jodsilber abgeschieden, dem man 

 durch Auskochen mit Alkohol Kaffein entziehen kann, welches sich 

 in Form feiner haarförmiger Krystalle abscheidet und nach seinen 

 Eigenschaften wie durch Elementaranalyse bestimmt als solches er- 

 kannt wurde. Der Vorgang lässt sich durch die Gleichung 

 ^rHrAgNiOa + «HsJ = j^HioNj^-f AgJ 

 Theobrominsilber. Kaffein. 



ausdrücken. Das Kaffein ist also ein Theobromin, in welchem ein 

 Atom Wasserstoff durch Methyl vertreten ist. — Verf. hat dann das 

 Xanthin derselben Behandlung unterworfen, um womöglich Theobro- 

 min daraus darzustellen, erhielt aber nur einen mit letzterem isome- 

 ren, nicht identischen Körper, dessen ausführliche Beschreibung er 

 sich vorbehält. — Nach Stenhouse und Rochleder entsteht aus Kaf- 

 fein bei der Einwirkung von Salpetersäure oder feuchtem Chlor ein 

 in Blättchen krystallisirender Körper, welcher als Cholestrophan 

 bezeichnet wird. Gerhardt bezeichnete ihn zuerst als zweifach me- 

 thylirte Parabansäure, worauf Hlasiwetz einen nicht glückenden Ver- 

 such machte, ihn aus der Parabansäure durch Erhitzen mit Jodme- 

 thyl darzustellen. Str. dagegen ist auf ähnlichem Wege wie bei der 

 Umwandlung des Theobromin in Kaffein zum Ziele gelangt. Durch 

 Versetzung einer warmen Lösung von Parabansäure mit Silberlösung 

 entsteht, namentlich bei vorsichtigem Zusatz von Ammoniak in gros- 

 ser Menge, ein Niederschlag von der Formel •G3Ag2N2-Ö3, in wel- 

 chem also aller Wasserstoff der Parabansäure durch Silber vertreten 

 ist. Wurde diese Verbindung mit Jodmethyl erhitzt, se entstand Jod- 

 silber. Die Masse wurde mit Alkohol ausgezogen. Verf. erhielt da- 

 durch breite silberglänzende Blättchen von Cholestrophan •GsHjNa-öa, 

 welches daher in der That als zweifach metbylirte Parabansäure an- 

 zusehen ist> 



