über die Einwirkung von Hydroxylamin auf 

 Dimethylhydroresorcin 



von 

 Dr. W. Gittel. 



Mit 1 Figur im Text. 



Theoretischer Teil. 



Hydroxylamin reagiert mit Ketonen gewöhnlich unter 

 Austritt von Wasser. Monoketone geben bei dieser Reaktion 

 Monoxime 



5>CO + NH20H = 5>CNOH + H20, 



und wenn E,' und R" verschiedene Radikale sind, bilden 

 sich stereoisomere Verbindungen, Syn- und Antioxime 



R'_C — R'' ß'_C — R'' 



NOH HON. 



KompHzierter gestaltet sich die Reaktion zwischen Hydro- 

 xylamin und Diketonen. Tritt nur ein Carbonyl in Reaktion, 

 d. h. läfst man ein Molekül Hydroxylamin z. B. auf ein 

 Molekül eines |9-Diketons einwirken, so erhält man Monoxim 



RCOCHo COR + NH2 0H = RCOCH2CR-i-H2 0. 



II 

 NOH 



Oft spaltet sich dann aus den Monoximen Wasser ab, und 

 es entstehen so ringförmige Verbindungen. Die verschiedenen 

 Diketone verhalten sich je nach der Stellung ihrer Carbonyle 

 zu einander sehr verschieden. Aus Monoximen der j5-Diketone 

 z. B. entstehen so durch Ringschliefsung Isoxazole ') 



1) Vgl. Hantsch, Ber. 24, 505. 



Zeitschrift f. Naturwias. Bd. 77. 1904. 10 



