[3] Einwirkung von Hydroxylainin auf Dimethylhydroresorcin. 147 



ist in Säuren und Alkalien löslieh und ergibt bei der Spaltung 

 mit kochender verdünnter Salzsäure Hydroxylamin und 

 Dimethylhydroresorcin. Ein ähnliches Produkt, das Monoxim 

 des Phenylhydroresorcins '), haben Vorländer und Erig be- 

 schrieben. Es scheidet sich aus einer alkoholischen Lösung 

 von einem Molekül Phenylhydroresorcin und etwas weniger 

 als einem Molekül salzsaurem Hydroxylamin nach zwei- 

 stündigem Erwärmen im Wasserbade und Abdunsten des 

 Alkohols auf Zusatz von Sodalösung als ein am Boden 

 des Gefäfses klebender Niederschlag ab, der allmählich 

 erstarrt. 



Auf Grund der Analysen des Produktes aus Dimethyl- 

 hydroresorcin halte ich es für ausgeschlossen, dafs unter 

 Abspaltung von Wasser aus dem Monoxim ein Isoxazol von 

 folgender Formel entstanden ist 



Q 



(CH3),C(^ CH [. 



Auffällig ist die amorphe Beschaffenheit des Monoxims, weil 

 sowohl das Dioxim des Dimethylhydroresorcins wie auch 

 viele andere Derivate desselben sich durch gute Krystalli- 

 sationsfähigkeit auszeichnen. 



Durch Einwirkung von kalter rauchender Salzsäure auf 

 das Oxim gelang es mir ein schön krystallisierendes Hydro- 

 chlorid zu gewinnen, welches jedoch nicht mehr als Derivat 

 des amorphen Körpers, sondern als Hydrochlorid eines neuen 

 Oxims zu betrachten ist. Dieses kann leicht in krystalli- 

 nischer Form aus der wässrigen Lösung des Hydrochlorids 

 durch Sodalösung abgeschieden werden. Das amorphe wie 

 das krystallisierte Oxim haben nach dem Resultat der 

 Analyse dieselbe Zusammensetzung und die gleichen Eigen- 

 schaften: Unlöslichkeit in Sodalösung, Löslichkeit in ver- 

 dünnten Säuren und in Alkalilange, Reduktion Fehlingscher 

 Lösung beim Erhitzen. 



1) Vorländer und Erig, Ann. 294, 307 u. 308. 



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