148 Dr. W. GiTTEL, [4] 



Ein wesentliclaer Unterschied zwischen beiden Oximen 

 liefs sich insofern feststellen, als aus dem amorphen Monoxim 

 durch Einwirkung- von überschüssigem Hydroxylamin kein 

 Dioxim hervorgeht wie aus dem krystallinischen Monoxim. 



Es ist einstweilen schwer zu entscheiden, worauf die 

 Verschiedenheit beider Körper beruht, ob Stereoisomerie 



CHo — CO CH2 — CO 



(CH3)2C; " ;CH2 (CH3),C. ^CH^ 



CH2 — C ^CH2 — C 



NOH HON 



oder Strukturisomerie verliegt. 



CH, — CO 

 (CH3)2C/ ■" NCH 



CH2 — C — NHOH 



Hydroxamsäure. 



CHo — CO 

 (CH3)., C^ CH. 



CH2 — C =NOH 



Monoxim. 



Für die Konstitution einer Hydroxamsäure spricht die 

 Unmöglichkeit einer Umwandlung des amorphen Körpers 

 in ein Dioxim. Dagegen, also für Monoxim, sprechen die 

 nur schwach sauren Eigenschaften der erhaltenen Körper, 

 die Unlöslichkeit in Sodalösung. Hydroxamsäuren nämlich 

 sind in Alkalikarbonat unter Salzbildung ^) leicht löslich und 

 geben mit ammoniakalischer Kupferlösung Salze. 



Dem amorphen Körper analog verhält sich das (Mono-) 

 Anilid, welches sich auf keine Weise mit überschüssigem 

 Anilin in ein Dianilid oder mit Hydroxylamin in ein Anilid- 

 oxim überführen läfst. 



Da die beiden in Frage kommenden Eeaktionsprodukte 

 die gleichen, und zwar die normalen Oximeigenschaften 

 zeigen, bleibt noch die Annahme, dafs in beiden Körpern 

 stereoisomere Oxime vorliegen. Umlagerungen von Oximen 

 in die zugehörigen stereoisomeren Verbinduugen sind viel- 



») Vgl. Lossen, Ann. 161, 352. 



