[5] Einwirkung von Hydroxylamin auf Dimethylhydroresorcin. 149 



fach bekannt. Behandelt man das ölige Antibenzaldoxim ') 

 CeHsCH 



11 in ätherischer Lösimg bei gewöhnlicher Temperatur 

 HON 

 mit trockenem Chlorwasserstoff, so scheidet sich das Hydro- 

 chlorid des Synoxims aus. Daraus fällt dann Natrium- 



CßH^CH 

 karbonat das freie Synoxim || . Analog wurde mit 



NOH 

 Salzsäuregas das Anisaldoxim '■^) und Zimmtantialdoxim ^) 

 umgelagert. Das Mesityloxydoxim *) wurde schon bei der 

 Darstellung in zwei sterischen Formen, ölig und fest, erhalten, 

 je nachdem man freies oder salzsaures Hydroxylamin an- 

 wandte. Das ölige (a-) Oxim liefs sich in das feste {ß-) Oxim 

 umwandeln. Vom Acetyltrimethylen &) erhält man neben 

 einem festen Oxim in geringer Menge ein öliges Stereoisomeres, 

 dessen Hydrochlorid mit Sodalösung das feste Oxim ergibt. 



Das Verhalten dieser Oxime ist dem der Dimethyl- 

 hydroresorcinoxime sehr ähnlich. 



Die Annahme einer Polymerie beider Körper wird durch 

 die Molekulargewichtsbestimmung hinfällig, welche für beide 

 Oxime des Dimethylhydroresorcins dieselbe Zahl ergibt. 



Aus dem Anilid konnte ein Isomeres nicht erhalten 

 werden, obwohl hier die Möglichkeit zur Isomerie wie beim 

 Oxim vorhanden ist. 



CH2 — CO 

 (CH3).,C^ ^CHo +~C6H5NH2 



^ CH2 — co^ 



CH2 — CO 



= (01X3)20 OH. + H2O 



CH2 -- C" 



NC«H, 



und 



1) Beckmann, Ber. 22, 432. 



2) Beckmann, Ber. 22, 1597. 



3) Bamberger u. Goldschmidt, Ber. 27, 3428. 

 *) Harries u. Jablonski, Ber. 31, 1380. 



5) Sehe da, Ber. 36, 1381 (Trihydromethylenfurfuran) vgl. hierzu 

 Harries, Ber. 36, 1795. 



