[9] Einwirkung von Hydroxylamin auf Dimethylhydroresorcin. 153 



Molekulargewichts bestimmung. 



0.1178 g Substanz gaben in 18.64 g Chloroform gelöst 

 eine Siedepunktserhöhung von 0.153" C. 



K für Chloroform = 36.6 

 gefunden berechnet für CgHisNO 



Mol. Gew.: 150 155. 



Um nachzuweisen, dafs das harzige Produkt ein Derivat 

 des angewandten Dimethylhydroresorcins ist, wurde es mit 

 Salzsäure gespalten. 5 g Ol löste ich in verdünnter Salz- 

 säure (spez. G. 1.063) und kochte vier Stunden über freier 

 Flamme. Als nach dieser Zeit ein Spaltungsprodukt noch 

 nicht nachzuweisen war, gab ich noch 20 ccm. konzen- 

 trierte Salzsäure (spez. G. 1.183) zu und erhitzte weitere 

 acht Stunden. Der ätherische Auszug der sauren Lösung 

 hinterliefs nach dem Verdunsten des Äthers neben unver- 

 ändertem Harz Kry stalle, welche die rotbraune Eisen- 

 chloridreaktion und den flockigen Formaldehydniederschlag 

 (F.F. 187 — 1881) des Dimethylhydroresorcins gaben. 



Als Monoxim müfste sich das Harz auch in Dioxim 

 tiberführen lassen. Zu diesem Zwecke wurden 0.7 g Monoxim 

 in 5 ccm Alkohol mit 0.4 g salzsaurem Hydroxylamin (etwas 

 mehr als ein Molekül) und 0.4 g Soda in 5 ccm Wasser zwei 

 Stunden im Wasserbade erhitzt. Nach dem Abdunsten des 

 Alkohols erhielt ich das unveränderte Harz zurück. Dasselbe 

 Resultat ergab ein Versuch, der in derselben Weise, aber 

 mit zwei Molekülen salzsaurem Hydroxylamin angestellt 

 wurde. 



II. Krystallisiertes Monoxim. 



a) Einwirkung von Chlorwasserstoff auf das ölige 

 Monoxim (Monoximhydrochlorid). 



2 g möglichst gereinigtes Ol blieben mit 10 ccm konzen- 

 trierter Salzsäure (spez. G. 1.183) bei Zimmertemperatur 

 stehen. Nach 6 Tagen konnte ich 0.7 g grofse Erystalle 

 abfiltrieren. Sie werden mit wenig konzentrierter Salzsäure 

 gewaschen, zwischen Fliefspapier abgeprefst und an der 

 Luft getrocknet. Der Schmelzpunkt war unscharf gegen 



') 189°; 1hl e, Diss. Halle 1902. 



