[15J Einwirkung von Hydroxylamin auf Ditüethylh)fdroresorcin. 159 



Körper, dessen nähere Untersuchung wie die aller dieser 

 schmierigen Körper aufgegeben werden mufste. 



b) Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure. 

 Weiter suchte ich eine Umlagerung in der Weise aus- 

 zuführen, dafs ich auf 5 g feuchtes Harz 20 ccm konzentr. 

 Schwefelsäure zwei Tage bei Zimmertemperatur einwirken 

 liefs. Hierauf tropfte ich die Flüssigkeit auf Eis und neu- 

 tralisierte mit Sodalösung, wobei sich eine feste, gelbbraune 

 Substanz abschied. Bei dem Versuche den Körper aus 

 Alkohol umzukrystallisieren trat Verharzen ein. 



c) Einwirkung von Essigsäureanhydrid und konz. 



Schwefelsäure. 

 Ferner liefs ich 2 g Monoximharz mit 3 ccm Essigsäure- 

 anhydrid und 5 ccm konz. Schwefelsäure 14 Tage stehen. 

 Nach Eingiefsen in Wasser und Neutralisieren mit Soda 

 schied sich nur braunes Harz ab. 



d) Einwirkung von Eisessig und konz. Schwefel- 

 säure auf Dioxim. 



Bessere Resultate erwartete ich von dem krystallisierten 

 Dioxim. Dabei ersetzte ich das Essigsäureanhydrid durch 

 Eisessig. 



2 g Dioxim blieben mit 2 ccm Eisessig (2 Mol.) und 

 4 ccm konz. Schwefelsäure mehrere Wochen stehen. Die 

 Flüssigkeit hatte sich gelb bis dunkelbraun gefärbt und eine 

 sehr geriuge Menge festen Niederschlag abgesetzt. Dieser 

 zeigte sich nach dem Abfiltrieren so verschmiert, dafs eine 

 weitere Untersuchung nicht vorgenommen wurde. Das unter 

 Kühlung in Wasser gegossene Filtrat fluoresciert von braun 

 zu grün. Es wird ausgeäthert, und der Rückstand aus 

 heifsem Wasser umkrystallisiert. Der Schmelzpunkt lag bei 

 166° (Dioxim lufttrocken 169 o). Es lag also unverändertes 

 Ausgangsprodukt vor. 



e) EinwirkuDg von Phosphorpentachlorid. 

 2 g Dioxim wurden in 100 ccm Äther gelöst, und dazu 

 unter guter Kühlung 2 g Phosphorpentachlorid gegeben. 



