[17] Einwirkung von Hydroxylamin auf Dimethylhydroresorcin. 101 



Phenylliydrazon des Dimethylhydroresorcins. 



CH.> — CO, 

 (CH3)2C<f CH, 



^CH2 — C =NNIIC,iIl5. 



5 g- Dimetbylhydroresorein werden in 70 ecm Essigester 

 suspendiert und mit 4 g (statt 3,9 = 1 Mol.) Phenylhydrazin 

 versetzt. Es tritt unter geringer Erwärmung Lösung ein, und 

 zugleich färbt sich die Flüssigkeit gelb, orange bis purpurrot. 

 Sobald die Temperatur nicht mehr steigt, scheidet sich ein 

 gelbes krystallinisches Pulver ab, welches teilweise an den 

 Gefäfswänden klebt. Nach etwa einer halben Stunde werden 

 reichliche Mengen des Pulvers abfiltriert. Das noch von 

 anhaftender Mutterlauge orangerot gefärbte Pulver wird nach 

 mehrmaligem Waschen mit Äther hellgelb und sofort in ein 

 verschlossenes Gefäfs gebracht, da es hygroskopisch ist und 

 sich schon beim Liegen an der Luft allmählich fleisehrot bis 

 orangerot färbt. Wegen der nebenbei entstehenden Schmieren 

 ist es nicht ratsam aus den Mutterlaugen die geringen 

 Mengen Phenylhydrazon zu isolieren. Die Ausbeute beträgt 

 7,3 g. Der Körper schmilzt bei 158 ^ unter Dimkelfärbung 

 und Zersetzung. Versuche mit anderen Lösungsmitteln wie 

 Alkohol, Äther, Chloroform ergaben denselben Körper. In 

 alkoholischer Lösung erhielt ich bei Einwirkung von 2 und 

 3 Molekülen Phenylhydrazin auf ein Molekül Dimetbyl- 

 hydroresorein einen gelben Körper, der den Schmelzpunkt 

 166 — 167 f' hatte, bei Einwirkung von 4 Molekülen einen 

 gelben Körper vom Schmelzpunkt NO*^. Die Analyse ergab, 

 dafs diese Körper mit höherem Schmelzpunkt als 158 ^ 

 weniger reines Phenylhydrazon darstellen. 



Das Phenylhydrazon löst sich in Alkohol und Aceton, 

 schwer in Chloroform, nicht in Essigester, Äther, Schwefel- 

 kohlenstoff, Petroläther und Benzol, Salzsäure und Kalilauge. 

 Die Eisenchloridreaktion ist schwach braun, 

 0,2409 g Substanz gaben 0.6459 g CO.^ und 0.1742 g H2O. 

 0.1848 g „ „ 19.5 ccm N bei 12» und 750 mm. 



gefunden berechnet für Cj^4H^j.ON2. 



C 73.12 73.04 



H 8.08 7.83 



N 12.47. 12.17. 



Zeitschr. für Naturwiss. Bd. 77. 1904. H 



