[21J Einwirkung von Hj^droxylainin auf Dimethylhydroresorcin. 165 



wärmen im Wasserbade rotviolett, dann weinrot vielleicht 

 unter Bildung einer Sulfosäure. 



Anilid des Dimethylhydroresorcins. 



,CHo— CO 

 (CH3)2Cc" ' ^CH 



CH2 — C—NHCeHj 



Mit primären aromatischen Aminen reagiert Dimethyl- 

 hydroresorcin glatt unter Wasseraustritt und Bildung kry- 

 stallisierter Amide. 3 g Dimethylhydroresorcin in 15 ccm 

 absolutem Alkohol wurden mit 5 g (mehr als zwei Molekülen) 

 frisch destilliertem Anilin versetzt, wobei sich das Keton 

 bei Zimmertemperatur schon völlig löste, und 4 Stunden 

 unter Rückflufs im Wasserbade erhitzt. Nach dem Ver- 

 dunsten des Alkohols bleibt ein krystallinischer gelber Eück- 

 stand. Dieser wird mit Essigsäure verrieben, um das über- 

 schüssige Anilin zu entfernen. Etwa noch unangegriffenes 

 Ausgangsprodukt wird nach dem Auswaschen der Essigsäure 

 durch Verreiben mit Sodalösung beseitigt. Das so erhaltene 

 Anilid ist gelb und schmilzt lufttrocken bei 183"^, indem es 

 sich dunkler färbt. Gereinigt wird es durch Umkrystallisieren 

 aus Alkohol, wodurch es rein weifs in schönen Krystallen 

 erhalten werden kann. F. P. I8I0. Die Eisenchloridreaktion 

 ist weinrot. In Alkohol gelöst und mit Wasser ausgespritzt 

 geht das Anilid mit Salzsäure in Lösung, nicht mit Kali- 

 lauge. Es ist leicht löslich in Alkohol, Chloroform und Eis- 

 essig, schwer löslich in Aceton, Äther und Petroläther. Die 

 Ausbeute betrug 90% der Theorie. 



I. 0.3476 g Substanz gaben 0.9942 g CO2 und 0.2484 g H2O 



II. 0.2408 g „ „ 0.6911g CO2 „ 0.1734 g H2O 



I. 0.3002 g „ „ 18 ccm N bei 20» und 764 mm 



IL 0.2347 g „ „ 14 ccm N „ 20o , 764 mm 



gefunden berechnet für C14H17NO 



I. IL 



C 78.01 78.27 78.14 



H 7.99 8.06 7.91 



N 7.02 6.99 6.51 



