[23] Einwirkung von Hydroxylamin auf Dimethylhj^droresorcin. 167 



— in einem Falle lag der Schmelzpunkt der resultierenden 

 Substanz zwischen 185^ und 195^ — sondern ein Gemisch 

 des Ausgangsproduktes (F. P. 183") und des Hydrochlorids 

 (F. P. 214" — 217"). Da man aus dem Hydrochlorid mit 

 Soda leicht das freie Anilid zurückgewinnt, so kann man 

 auf diesem Wege das Anilid reinigen. 



Es gelang mir nun nicht das zweite Carbonyl des 

 Dimethylhydroresorcins mit Anilin in Reaktion zu bringen. 

 Weder aus 2 oder mehr Molekülen Anilin und einem Molekül 

 Dimethylhydroresorcin , noch aus Anilid und einem Über- 

 schufs von Anilin erhielt ich ein Dianilid. 



3 g rohes Anilid wurden mit 6 g (mehr als 4 Mol.) Anilin 

 und lOccm Alkohol 4 Stunden im Wasserbade erhitzt. Nach 

 Abdunsten des Alkohols und Reinigen des Rückstandes mit 

 Essigsäure erhielt ich 2.5 g Anilid F. P. 183 ". Bei einem 

 zweiten Versuch in derselben Weise erhielt ich aus 2.5 g 

 Anilid 2.2 g Ausgangsprodukt zurück. 



Anilid und Essigsäureanhydrid. 



3 g Anilid des Dimethylhydroresorcins wurden mit 

 15ccm Essigsäureanhydrid 2 Stunden über freier Flamme 

 erhitzt, nach dem Erkalten in Wasser gegossen und mit 

 Sodalösung neutralisiert. Hierbei schied sich ein braunes 

 Öl ab; das ich mit Äther aufnahm und mit Wasser wusch. 

 Nach einigen Tagen ist das Ol im Exsiccator zu einer hell- 

 braunen, krystallinischen Masse erstarrt. Sie löst sich leicht 

 in Alkohol, Äther, Chloroform und Petroläther, bei Gegen- 

 wart von Alkohol auch in Salzsäure, schwer in Kalilauge. 

 Nach Kochen der alkoholischen Lösung mit Tierkohle schmolz 

 der Körper zwischen 66 und 68". Darauf aus Essigester 

 umkrystallisiert hatte er den Schmelzpunkt 62 " und sinterte 

 bei 57". Eine Eisenchloridreaktion erhielt ich nicht. Auch 

 nach wiederholtem Umkrystallisieren aus Essigester und sehr 

 sorgfältigem Trocknen war das Acetylderivat noch gelb 

 gefärbt und klebte. 



Spalten liefs sich das Acetylanilid mit konz. Salzsäure 

 schon bei Zimmertemperatur, lg Acetylanilid liefs ich mit 

 5 ccm konz. Salzsäure 2 Tage stehen. Dabei schieden sich 



