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braune, chlorhaltige Krystalle ab. Diese filtrierte ich ab und 

 neutralisierte ihre alkoholisch-wässrige Lösung mit Natrium- 

 karbonat. Der entstehende Niederschlag wurde aus Alkohol 

 umkrystallisiert. Ich erhielt weifse, glänzende Blättchen 

 vom Schmelzpunkt 180 o. Die Eisenchloridreaktion war 

 weinrot (Auilid). Bei der Spaltung hatte ich also Anilid- 

 hydrochlorid erhalten. 



Anilid und salpetrige Säure. 



Zu einer Lösung von 3 g Anilid in lOccm Eisessig gab 

 ich unter Eiskühlung allmählich 1.5 g gepulvertes Natrium- 

 nitrit. Die Flüssigkeit wurde dunkel and dickflüssig, schliefs- 

 lich syrupartig. Nach zweistündigem Stehen wurde die Masse 

 in Wasser gegossen, wobei sich ein schwarzbrauner Lack 

 abschied. Aus der wässrigen Flüssigkeit fällte Sodalösung 

 wenig amorphe, rotbraune Substanz. Weder diese, noch 

 die mit Wasser gewaschene ätherische Lösung des Lackes 

 gab mit Phenol und Schwefelsäure LiEBERMANN'sche Reaktion. 



Anilid und Hydroxylamin. 



Bei den Versuchen das Carbonyl im Monoanilid mit 

 Hydroxylamin reagieren zu lassen, blieb der gröfste Teil 

 des Anilids unverändert. 



5 g Anilid in 45ccm Alkohol liefs ich mit 2 g salz- 

 saurem Hydroxylamin und 4g Soda in lOccm Wasser 3 Tage 

 stehen. Nach Verdunsten des Alkohols erhielt ich 4g Anilid, 

 welches ich durch seinen Schmelzpunkt 181" identifizierte. 

 Bei einem zweiten, ebensolchen Versuche erhielt ich aus 5 g 

 Anilid 3.3 g Ausgangsprodukt und daneben 1 g einer Sub- 

 stanz, welche in Nadeln krystallisierte, sich in heifsem Wasser 

 löste und bei etwa 160 o schmolz. (Dioxim 165**). In den 

 Mutterlaugen fand ich Anilin, welches mit Chlorkalk nach- 

 gewiesen werden konnte. Daraus geht hervor, dafs das 

 Anilid teilweise in Anilin und Dimethylhydroresorcin ge- 

 spalten worden ist. Das letztere hat sich dann sofort mit 

 dem freien Hydroxylamin zu Dioxim vereinigt. Aufserdem 

 erhielt ich 0.2g einer Substanz in winzigen farblosen Blättchen 

 (F. P. 1440), die alkalische Kupferlösung reduzierte. 



