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Äthers bleibende Rückstand, welcber sich in heifsem Wasser 

 Alkohol, Sodalösung und Kalilauge löste, schmolz aus Alkohol 

 umkrystallisiert bei 148° (Dinaethylhydroresorcin). Aus den 

 Mutterlaugen fällt mit Soda ein amorpher, gelber Körper 

 aus, der beim Liegen an der Luft dunkelbraun wird. Er 

 löst sich in Salz- und Essigsäure, nicht in Alkalien, 



Monoxim des Phenylhydroresorcins. 



Zur Darstellung des Oxims verfuhr ich in derselben. 

 Weise wie beim Dimethylhydroresorein. Doch erhielt ich 

 den Körper, welchen Vorländer und Erig^) beschreiben, 

 nur als Nebenprodukt. Statt des festen Körpers vom Schmelz- 

 punkt 79 — 82 konnte ich als Hauptprodukt nur einen 

 braunen Lack gewinnen. Ich löste 5 g Phenylhydroresorcin 

 in 50 ccm absolutem Alkohol und gab 1.84 g (1 Mol.) salz- 

 saures Hydroxylamin zu. Diese Mischung erhitzte ich 2 

 Stunden im Wasserbade und liefs dann den Alkohol ab- 

 dunsten. Beim Neutralisieren mit Sodalösung schied sich 

 neben dem harzigen Produkt ein gelber, schmierig aus- 

 sehender Körper ab (0.4 g). Sein Schmelzpunkt war un- 

 scharf zwischen 95 und 105 o. Der Körper löste sich in 

 Alkohol, in Salzsäure mit gelber, in Alkali mit roter Farbe, 

 in Natriumkarbonat nur schwer. Beim Erwärmen reduziert 

 er. FEHLiNG'sche Lösung. 



Es liegt hier also wahrscheinlich das schon beschriebene, 

 feste Oxim vor, aber in stark verunreinigtem Zustande. 



Das harzige Hauptprodukt selbst scheidet sich zunächst 

 als weifse, klebrige Masse am Boden der Schale ab. Sobald 

 es an die Oberfläche der Flüssigkeit kommt, wird es schnell 

 gelb, orange bis braun. 



Versuch einer Umlagerung. 

 Auch dieses Oxim versuchte ich umzulagern, indem ich 

 5 g Harz in 35 ccm Eisessig löste. Beim Stehen über Nacht 

 hatte sich eine kleine Menge eines festen Körpers abge- 

 schieden, der bei 185 — 187*^ schmolz, in Soda und Salz- 

 säure schwer, in Alkalilauge leicht löslich war. Das Filtrat 

 von diesem Körper wurde unter Eiskühlung mit trockenem 



') Ann. 294, 307. 



