358 Abkömmlinge d. Paroxybenzaldehyds. — Methenyldiphenyldiamin. 



Abkömmlinge des Paroxybenzaldehyds. 



OTT 

 Paroxybenzylalkohol C^ H» 0^ = C^ H4<^^2 ^^^ erhält 



man, nach H. Herzfeld, indem man 1 Theil Paroxybenzal- 

 dehyd mit 10 Theilen H^ zusammenrührt und nach und 

 nach 40 Theile Natriumamalgam (3 procentig) hinzusetzt. 

 Nach einigen Tagen scheiden sich Krystalle aus, man trennt 

 durch Filtration diese von der Elüssigkeit, neutralisirt das 

 Filtrat vorsichtig mit stark verdünnter H^SO^ und schüttelt 

 mit Aether, welcher beim Yerdunsten Paroxybenzylalkohol 

 hinterlässt. Derselbe schmilzt bei 197,5^, ist löslich in Was- 

 ser, Alkohol und Aether, schwerlöslich in Benzol und Chloro- 

 form. Die ausgeschiedenen weissen Krystalle sind Hydro- 

 paroxvbenzoin C^^H^^O*. 



/OH 

 Nitroparoxybenzaldehyd C^ 11^— ISIO^ , man mischt 3 Thle. 



xCOH 

 Aldehyd mit 20 Theilen conc. H^ SO^ und setzt tropfenweise 

 conc. HNO^ hinzu, es tritt eine heftige, durch Abkühlen zu 

 mässigende Reaction ein. Nachdem die Entwickelung von 

 Grasblasen aufgehört hat, verdünnt man mit H^O, wobei sich 

 Nitroparoxybenzaldehyd als goldgelbe Masse ausscheidet, die 

 beim Umkrystallisiren aus Wasser schwachgelbe Nadeln bil- 

 det. (Ber. d. d. ehem. Ges. X, 1267) C. J. 



Methenyldiphenyldiamin. 



Nach W. Weith entsteht das von Hofmann entdeckte 

 Methenyldiphenyldiamin auch, wenn anilinhaltiges Cyanphe- 

 nyl 1 — 2 Stunden am Rückfluss kühler im Sieden erhal- 

 ten wird: 



C6 H5 CN + C6 H^ H2 N = C13 H^^ N^. 



Ferner bildet sich das Methenyldiphenyldiamin auch beim 

 Erhitzen von Ameisensäure und Anilin am Rückflusskühler. 

 Bei der Destillation des Beactionsproductes geht von 250^ 

 ab eine braune, dickflüssige, rasch krystallinisch erstarrende 

 Masse über, die schon bei einmaligem Umkrystallisiren aus 

 Alkohol lange, farblose, bei 135^ schmelzende Nadeln von 

 Methenyldiphenyldiamin liefert. (Ber. d. d. ehem. Ges. IX, 



iöi.) a J. 



