Triäthybenzylammoniuinjodür. — Monobenzoyldimethylaailiii. 359 



Triäthybenzylanimoniumjodttr. 



V. Meyer zeigte vor Kurzem (Ber. d. d. ehem. Ges.), 

 (lass der charakteristische Unterschied im Verhalten der Ver- 

 bindungen 



N(C^H5)3+ Cni'J und N(C2H''')2 C^H^ + C^H^J, 

 dass nämlich die erste der beiden Substanzen mit wässrigem 

 HJ Jodbenzyl liefern, die zweite dagegen intact bleiben soll, 

 nicht existirt, dass vielmehr beide mit HJ kein Jod- 

 benzyl geben. A. Ladenburg suchte diese Beweisführung zu 

 entkräften; in Folge dessen hat V. Meyer die Untersuchung 

 von neuem aufgenommen und durch entsprechende Versuche 

 nachstehende Sätze bewiesen : 



1) Die Verbindung ^(C^ H5)3 4- C^H'J liefert, auch 

 wenn sie niemals eingedampft oder krystallisirt worden (Ver- 

 meidung einer Atomwanderung im Moleciil), mit HJ keine 

 Spur von Jodbenzyl. 



2) Die genau nach Ladenburgs Vorschrift bereitete Lö- 

 sung der Verbindung N(C2H5)3-f C^HU enthält eine Bei- 

 mengung, die ihr durch Schütteln mit Thierkohle und mit 

 Aether entzogen werden kann. Die nicht mit Aether und 

 Thierkohle behandelte Lösung giebt, mit HJ destillirt, geringe 

 Mengen von Jodbenzyl. Die mit Aether und Thierkohle 

 behandelte Lösung giebt, mit HJ destillirt, keine Spur von 

 Jodbenzvl. 



3) I^(C2H5)3 -f C'H'J und ^(C^ H5)2 C^H^ + C^H^J, 

 welche beide im reinen Zustande mit HJ keine Spur von 

 Jodbenzyl geben, erzeugen bei der für die Untersuchung in 

 Betracht kommenden Behandlung leicht kleine Mengen harzi- 

 ger Verunreinigungen. Werden sie mit diesen gemengt, der 

 Destillation mit Jodwasserstoff unterworfen, so liefern beide 

 in gleichem Maasse Jodbenzyl. 



4) Ein Unterschied zwischen den Verbindungen 

 'NlC^B.^y -I- C'HU und -^ (C^ R^y C^ R'' -f- C^H^J 



ist bis jetzt nicht constatirt worden. 



Es scheint hiernach der alte Streit über die Werthigkeit 

 des Stickstoffs in den Ammoniumverbindungen zu Gunsten 

 der Fünfwerthigkeit entschieden zu sein. {Ber. d. d. ehem. 

 Ges. X, 964:) C. J. 



Monobenzoyldimethylanilin 



stellte 0. Fischer dar. Ein Gemisch von Benzoesäure und 

 Dimethylanilin mit Phosphorsäureanhydrid wird im zugeschmol- 



