366 Kresole u. Kresotiusäure. 



dem Wasser zu schmelzen ; ferner trübt sich eine heiss gesät- 

 tigte wässrige Lösung derselben milchig, bevor die Säure 

 selbst auskrystallisirt. Beide Eigenschaften hat die bei 173^ 

 schmelzende Säure nicht. 



Darstellung der Kresole aus den Tolu'idinen. Die Dar- 

 stellung der Kresole aus den toluolsulfosauren Salzen durch 

 Schmelzen mit KOH ist sehr langwierig und wenig ergiebig. 

 E. Ihle empfiehlt die Ueberfiihrung der Toluidine in die Kre- 

 sole mittelst salpetriger Säure. 20 g. flüssigen Toluidins 

 wurden mit 35,5 g. H^ SO* vom spec. Grew. 1,45 gemischt, 

 das gebildete Salz in Wasser gelöst und sodann in der Kälte 

 eine Lösung von 16 — 17 g. KNO^ hinzugefügt. Diese Ver- 

 hältnisse entsprechen je einem Molecül. Die Flüssigkeit wird 

 zum Sieden erhitzt, wobei sich das Kresol unter lebhafter 

 Stickstofi'entwicklung abscheidet : 



2C^H7NH2-|- 2H2SO*-f 2KN0^ = 2C7H70H+ K^SO* 

 + 2^2 ^ H^SO* + 2H20, 



oder, abgesehen von der Bildung von Toluidinsulfat, einfach 

 entstanden durch Einwirkung der durch Schwefelsäure frei- 

 gemachten salpetrigen Säure auf Toluidin: 



C7H7]^H2 + HN02 = C^H^OH -f H^O -f N^^ 



Der Versuch gab an Ausbeute 70 7o ^^^ theoretisch 

 berechneten Menge Kresol, bei 188^ siedend. 



Aus festem Toluidin wurde Parakresol erhalten, schmel- 

 zend bei 36 — ■37'^ und siedend bei 198^. Man erhält dies 

 in zolllangen Prismen, wenn man eine grössere Menge, die 

 etwas Eeuchtigkeit enthält, an einen kalten Ort stellt. Das 

 dem flüssigen Toluidin entsprechende Orthokresol stellt eine 

 unangenehm riechende, in der Kälte erstarrende Flüssigkeit 

 dar. Das fest gewordene Kresol schmilzt wieder bei circa 30^. 



Darstellung der Kresotinsäuren. 



Das Parakresolnatrium zeichnet sich vor dem Phenol- 

 natrium dadurch vortheilhafc aus, dass es fast nicht hygros- 

 kopisch ist. Das Erhitzen unter Einwirkung von CO^ 

 bietet keine Schwierigkeiten dar. Der Process verläuft, wie 

 bei der Darstellung der Salicylsäure : 



H^ f 



^^■'nusl ONa") -f CO^ = C« CH^ < ONa + C«p .^{oH. 

 ^ ^^ J / COONa[ ^^^ 



Das Kresol geht rasch und farblos in die Vorlage über; 

 aus dem Betorteninhalt wird nach dem Lösen in Wasser 

 durch HCl Kresotiusäure abgeschieden und durch Umkrystalli- 

 siren schnee weiss erhalten. Sie schmilzt bei 148^. 



