368 Antbrachinon. 



dem hatte sich eine sehr kleine Menge Parabromphenol gebil- 

 det und eine braune, amorphe in Wasser lösliche Masse, aus 

 welcher keine bestimmte Verbindung abgeschieden werden 

 konnte, die aber wahrscheinlich auch noch unangegriifene 

 Chinasäure enthielt. Abgesehen von diesen unbedeutenden 

 Nebenproducten, geht die Eeaction nach folgender Gleichung 

 vor sich: 



OH 



C^H^ OH ^^-^^ 

 OH 



= C6H5COOH -f C6H3(OH)2COOH 



-f 6H20. 

 Wie bei der Schleimsäure haben sich von jedem Mole- 

 cül Chinasäure drei Molecüle H^O abgespalten, es ist aber 

 dadurch keine Oxybenzoesäure , wie man a priori vermuthen 

 sollte, entstanden, sondern Benzoesäure und Dioxybenzoe- 

 säure. 



Nach diesen Versuchen ist die Chinasäure als die ein- 

 basisch - fünfatomige Säure des Hexahydrobenzols zu bezeich- 

 nen. (^Ber, d. d. ehem. Ges. X, 023.} C. J. 



Anthrachinon. 



Ad. Claus hat die Beobachtung gemacht, dass eine 

 kochende alkoholische Lösung von Anthracen beim Einleiten 

 von Chlor oder beim Eintropfen von Brom nach kurzer Zeit 

 Anthrachinon ausfallen lässt. Naphtalin lässt sich auf gleiche 

 Weise nicht in Naphtachinon überführen. Wird ein Theil 

 Anthracen in einem Kölbchen mit 4 bis 6 Theilen Alkohol Über- 

 gossen, so dass es sich beim Kochen nur zum Theil löst, 

 und dann in die siedende Flüssigkeit ein lebhafter Chlorstrom 

 geleitet oder Brom eingetragen, so entsteht nach einiger Zeit 

 eine klare Lösung, die bei weiterer Zuführung des Halogens 

 plötzlich stark aufwallt und das gebildete Anthrachinon aus- 

 scheidet, welches durch Waschen mit Alkohol und Natron- 

 lösung und Sublimation gereinigt wird. 



Durch Natriumamalgam wird es in Hydroanthrachinon 

 übergeführt. Bringt man Anthrachinon mit Natriumamalgam 

 zusammen und übergiesst das Gemenge mit Wasser, so erhält 

 man bei ruhigem Stehenlassen nach kurzer Zeit eine klare, 

 tiefrothe Lösung von Hydroanthrachinon- Natron, die nach 

 dem Abgiessen vom überschüssigen Amalgam beim Stehen 



