374: Oxyterephtalsäure. 



santer noch ist seine Gewinnung aus verschiedenen Substi- 

 tutionsproducten des Benzols und. Phenols. Technische Yer- 

 werthung haben indess nur die Chlorbenzolsulfosäure und 

 die Benzoldisulfosäure erlangt. 



1) Man behandelt Monochlorbenzol mit concentrirter Schwe- 

 felsäure; ersteres gewinnt man durch Einleiten von Chlor in 

 mit etwas Jod oder Molybdänchlorür versetztes Benzol, es ist 

 eine angenehm riechende Flüssigkeit von 130^ Siedepunkt. 



2) Man lässt unter geeigneter Vorrichtung Benzoldampf 

 durch auf 240 <^ erhitzte Schwefelsäure streichen. — Beide 

 Säuren geben in der Kalischmelze Resorcin in befriedigender 

 Ausbeute. Resorcin krystallisirt in Rhomben, schmilzt bei 

 104^ C, destillirt bei 272^. Von den drei möglichen 

 Bihydroxylen des Benzols kommt dem Resorcin die Stellung 

 1 : 3 (meta) zu, während Brenzkatechin 1 : 2 (ortho), und 

 Hydrochinon 1 : 4 (para) einnehmen. Charakteristisch sind 

 für das Resorcin besonders die Fluorescinreaction von Baeyer 

 und die auf Bildung einer Diazoverbindung beruhende Blau- 

 färbung nach Weselsky. (Monit scientif. Juli 1876. 692,) 



a E. 



Oxyterephtalsäure. 



Während die Hydroxylsubstitutionsproducte der Benzol- 

 säure seit langer Zeit genau erforscht sind, waren Oxyderivate 

 der Phtalsäuren noch so gut, wie unbekannt. G. A. Burk- 

 hardt hat dieselben nunmehr einem eingehenden Studium 

 unterzogen. 



1) Nitroterephtalsäure erhielt, er durch allmähliges Ein- 

 tragen von Terephtalsäure in ein Gemisch von rauchender 

 Salpetersäure und Pyroschwefelsäure. Sie schmilzt bei 270^ C. 

 und wird durch Behandlung mit Zinn und Salzsäure in die 



2) Amidoterephtalsäure C6H3(H2N) (COOH)^ übergeführt. 



3) Oxyterephtalsäure C^ H^ (OH) (COOK) 2. Amidotere- 

 phtalsäure wurde in Na HO gelöst, die verdünnte Flüssigkeit 

 mit H^ SO^ angesäuert und die erforderliche Menge Kalium- 

 nitrirt in massiger Lösung hinzugefügt. Beim Kochen ver- 

 wandelt sich der zeisiggelbe Niederschlag der Amidosäure 

 unter Stickstoffentwicklung in weisse, pulverige Oxyterephtal- 

 säure. Dieselbe ist in H^O schwer, in Alkohol, Holzgeist 

 und Aether leicht löslich. 



Bei der trocknen Destillation mit Sand spaltet sich die 

 Oxyterephtalsäure in Phenol und Kohlensäure: 



