378 Einwirkung des Chlors auf Nitronaphtalin. 



Diese Erscheinung ist wohl einfach darauf zurückzufüh- 

 ren, dass sich bei der Sommerhitze Sulfocarb Ölsäure verflüch- 

 tigt und den leeren Gefässraum ausgefüllt hat. Durch die 

 Winterkälte hat sich dieselbe an die Gefässwände krystalli- 

 nisch niedergeschlagen, um sich im nächsten Sommer aufs 

 !Neue zu verflüchtigen. Jedenfalls ist das Salz wohl in Wasser 

 nach seiner partiellen Zersetzung nicht mehr vollständig klar 

 löslich gewesen. Schulze. 



Einwirkung des Clilors auf Nitronaphtaliu. 



Nach A. Alterberg wird Chlor von geschmolzenem 

 Nitronaphtalin ziemlich gut ohne Entwickelung von HCl auf- 

 genommen. Wenn soviel Chlor aufgenommen ist, als dem 

 Verhältniss C^oH^NO^iCP entspricht, so bildet das Pro- 

 duct ein dickflüssiges, bei 0^ nicht erstarrendes Oel, für 

 welches sich aber keine Reinigungsmethode auffinden liess. 

 Beim Erhitzen wird diese Verbindung zerstört unter Ent- 

 wickelung von HCl und rothen Dämpfen. Die Mtrogruppe 

 wird dabei zum Theil entfernt und liefert mit dem freige- 

 machten HCl freies Chlor, das substituirend einwirkt. Das 

 Endproduct ist daher ein Gemenge verschiedener Chlor- und 

 Nitrochlornaphtaline. Bei der Rectification gehen zunächst 

 grosse Mengen Monochlornaphtalin über, welches bei 254 bis 

 255^ siedet; bei 280^ destillirte ein in der Kälte allmählig 

 zu körnigen Massen erstarrendes Oel, welches aus Alkohol in 

 farblosen, glänzenden Krystallschuppen krystallisirte und als 

 bei 107^ schmelzendes Dichlornaphtalin erkannt wurde. Bei 

 300^ endlich ging Trichlornaphtalin über, welches in glänzen- 

 den, spröden, bei 103^ schmelzenden Prismen krystallisirte. 

 Alle drei Chlornaphtaline sind von den entsprechenden bisher 

 bekannten verschieden. 



Die über 305^ übergehenden Antheile bestanden aus schön 

 gelben Körpern , wahrscheinlich aus verschiedenen Chlornitro- 

 verbindungen. Sie konnten jedoch bis jetzt noch nicht getrennt 

 werden; nur gelang es dem Verfasser, aus den schön aus- 

 gebildeten gelben Nadeln der verschiedenen Krystallisationen 

 ein farbloses, in Alkohol sehr schwer lösliches Tetrachlor- 

 naphtalin durch wiederholtes Umkrystallisiren zu gewinnen. 

 {Ber. d. d. ehem. Ges. IX, 316.) C. J. 



