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Einwirkung von Benzaldehyd auf o. und p. 

 Methylcliinaldin. 



Wie Jacobsen und Reimer^) gezeigt haben, besitzt die 

 Methylgruppe des Chinaldins dem Benzaldehyd und der 

 Phtalsäure gegenüber grosse Reactionsfähigkeit, indem unter 

 Abspaltung von Wasser durch Erhitzen von Chinaldin und 

 Phtalsäureanhydrid bei Gegenw^art von Chlorzink das 

 Chinophtalon (Chinolingelb) CgH^NwCH = C8Hj^02 und durch 

 Erhitzen von Chinaldin und Benzaldehyd unter Zusatz von 

 Chlorzink das Benzylidenchinaldin CgHßNaCH = CHCeHä 

 entsteht. 



Es war zu erwarten, dass auch die Homologen des 

 Chinaldins mit Benzaldehyd analoge Condensationsproducte 

 liefern würden. Für Phtalsäureanhydrid hab^n Jacobsen 

 und Reimer^) es schon bewiesen, indem sie bei Einwirkung 

 desselben auf Paramethylchinaldin das Paramethylchinoph- 

 talon erhielten. 



Gleichzeitig war es von Interesse zu erfahren, ob auch 

 die im Benzolkern befindlichen Methylgruppen der Methyl- 

 chinaldine mit Benzaldehyd sich condensiren. Ich habe 

 daher das Verhalten des o. und p. Methylchinaldin zu 

 Benzaldehyd bei Erwärmen mit Chlorzink studirt. 



Der Versuch hat ergeben, dass nur die im Pyridinkern 

 befindliche Methylgruppe mit Benzaldehyd in Reaction tritt. 



Benzylidenorthometliylchinaldin 



C9H50.CH3NCH = CHCßHä. 



Erhitzt man Orthomethylchiüaldin und Benzaldehyd im 

 Verhältßiss molekularer Mengen unter Zusatz von Chlorzink 

 5 Stunden im geschlossenen Rohr auf 160^, so findet man 

 nach dem Erkalten den Rohrinhalt vollständig krystallin- 

 isch erstarrt. Er wird in concentrirter Salzsäure gelöst 

 und die Lösung in Wasser gegossen. Es scheidet sich dann 

 das salzsaure Salz einer festen Base ab. Nach dem 



1) Berl. Berichte XVI. 1082. 



2) Beii. Berichte XVI. 2603. 



