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giebt sich aus dem gleichen Verhalten der mit verschiedenen 

 Anhydriden dargestellten Ester die Identität ihrer Anhy- 

 dride, welcher Umstand auch für die Gleichheit der Säuren 

 spricht. 



Zur Erleichterung des Ueberblicks über die nach beiden 

 Methoden dargestellten Ester soll beifolgende Zusammen- 

 stellung dienen (vergleiche S. 634). 



I so -Vanillin säure, 

 C8H8O4. 



Als Matthiessen und Foster i) die Einwirkung der con- 

 centrirten und verdünnten Halogenwasserstoffsäuren des 

 Chlors und Jods auf Opiansäure, Meconin und Hemipinsäure 

 studirten, erhielten sie bei der Einwirkung von verdünnter 

 Salzsäure auf Hemipinsäure eine neue, von ihnen Methyl- 

 hypogallussäure genannte Säure: 



CioHioOe + HCl = C8Hs04 + CH3CI -f CO2; 

 Hemipinsäure Methyl- Methylchlorid 



hypogallussäure 



zugleich beobachteten sie die Bildung von Methylchlorid 

 und Kohlensäureanhydrid. Bei einer Wiederholung dieses 

 Versuches und bei genauerem Studium der hierbei sich voll- 

 ziehenden Vorgänge fand Wegscheider 2) , dass sich hierbei 

 ausser den beiden letztgenannten, gasförmigen Verbindungen 

 Iso- Vanillinsäure und Protokatechusäure bilden. Es lässt 

 sich dieser Process folgendermassen illustriren: 



((OCH3)2 f(0CH3) [OH 



d COOH -4- 3 HCl = CfiHo OH 4- CrHo ( 



2 CM COOH -f 3 HCl = CeHg OH -}■ CM OH -f CH3CI + CO2. 

 [COOH ICOOH ICOOH 



Iso-Vanillin- Protokatechu- 

 säure säure 



Zur Darstellung der Iso-Vanillinsäure bediente ich mich 

 der von Wegscheider gegebenen entsprechenden Vorschrift 

 für die Gewinnung des Iso-Vanillins s) aus Opiansäure. Zu 

 diesem Zwecke wurden 



1) Annal. d. Ch. u. Ph. Supl. 5. 332. 



2) Monatsh. f. Chem. 4. 270. 



3) Monatsh. f. Chem. 3. 789. 



43 = 



