70 lieber Pheuanthren , eiueu mit Authracen isüm. Kohlcuwasserstofl'. 



Kommt nun diesem Kohlenwasserstoff, welchem in Hin- 

 blick anf seinen Zusammenhang mit dem Biphenyl und seine 

 Isomerie mit Anthracen der Name Phenanthren gegeben 

 wird, die angeführte Formel zu, so ist damit auch die Formel 

 des Anthracens festgestellt. Dieselbe ist dann 



C6H^=CH- CH = C6H4 

 zu schreiben. D. h. man hat das Anthracen als zwei Phe- 



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nylen aufzufassen, die durch die Gruppe C^H^ (welche, da 

 hier der Kohlenstoff nur einfach gebunden ist, vierwerthig 

 auftritt) verankert werden. 



Diese durch Fittig wahrscheinlich gemachte Con- 

 stitution der beiden Kohlenwasserstoffe findet einen Beweis in 

 einer neuen Beobachtung von C. Grabe, Ber. der ehem. Ges. 

 1873, S. 63, wonach das Chinon des Phenanthrens beim 

 Erhitzen mit einer grossen Menge Natronkalks im Sinne fol- 

 gender Gleichung zerfällt: 



e6H4 — C — C6H5 



I II i + 4NaOH= I + 2Na2C03 + 2H 



C6H4 — C — C6H5 



Phenanthrenchinon Diphenyl 



Anthrachinon dagegen zerlegt sich unter denselbeVi Be- 

 dingungen in nachstehender Weise. 



C6H* = C — C6H6 



I I + 4NaOH= +2Na2C03 



C6H* = C — C C6H6 



Anthrachinon 2 Mol. Benzol 



Während also beim 'Phenanthrenchinon die beiden in 

 dem ursprünglichen Molekül verbundenen Benzolreste auch 

 bei der Zerstörung desselben verbunden bleiben und Diphenyl 

 bilden, entsteht beim Anthrachinon, dessen Benzolreste nicht 

 aneinander hängen, bei der Zersetzung durch Natronkalk 

 Benzol, d. h. die Benzolreste erfahren getrennt von- 

 einander durch den Wasserstoff des Natriumhydrates eine 

 vollständige Sättigung. 



Schliesslich ist es C. Grabe (Ber. d. ehem. Ges. 1873, 

 S. 125) gelungen, das Phenanthren willkürlich zu er- 

 zeugen. Leitet man nämlich den Kohlenwasserstoff Stilben 

 C6H5~CH 



II 

 C6H5 — CH 

 durch ein glühendes Eohr, so zerlegt sich derselbe in 

 Phenanthren undToluol (Methylbenzol) in nachstehender 

 Weise : 



