104 H. Müller, Ueber Metachlorphenol und dessen Nitroderivate. 



sich das Orthonitrophenol in langen, theils weissen, 

 ttieils braimgetarbten Nadeln ausschied. Zur vollständigen 

 Keinigung kochte ich es unter Wasser vertheilt mit über- 

 schüssigem Aetzbaryt, filtrirte ab, fällte aus dem Filtrat den 

 überschüssigen Aetzbaryt durch Einleiten von Kohlensäure 

 aus, kochte die jetzt von Aetzbaryt befreite Lösung mit ge- 

 reinigter Thierkohle, filtrirte heiss und stellte kalt; das Ortho- 

 nitrophenol - Baryum krystallisirte in grossen zolllangen gelben 

 Säulen. Diese wurden gesammelt, gewaschen, in heissera 

 Wasser gelöst und durch Salzsäure zersetzt. Das Orthonitro- 

 phenol schied sich grösstentheils als Oel ab, welches nach dem 

 Erkalten erstarrte, und die erkaltete überstehende Flüssigkeit 

 war mit langen weissen Nadeln von Orthonitrophenol durchsetzt. 

 Ich krystallisirte das mit Wasser gewaschene Orthonitrophenol 

 nochmals aus kochendem Wasser und erhielt es dann als 

 rein weisse Nadeln. 



Das flüchtige Nitrophenol krystallisirte ich einmal aus 

 heissem Alkohol und erhielt es in kurzen gelben Prismen, die 

 bei 45^ schmolzen. 



Einführung von Chlor und der Nitrogruppe in 

 Orthonitrophenol. 



Beim Beginn dieser Arbeit waren die Untersuchungen 

 von Armstrong*) über diesen Gegenstand noch nicht be- 

 kannt. Ich werde, da diese Arbeiten inzwischen veröffentlicht 

 sind, hier auch nur soviel anführen als nöthig ist, dieselben 

 zu bestätigen, jedoch auch einige neue Thatsachen. Zunächst 

 wollte ich Orthonithrochlorphenol darstellen. Ich löste hierzu 

 Orthonitrophenol in kochendem Wasser und leitete in die 

 heisse Lösung so lange Chlor, bis sich ein gelbliches, auch 

 nach dem Erkalten fiüssigbleibendes Oel auf dem Boden des 

 Kolbens ablagerte. 



Es ist schwer, wenn nicht unmöglich, hier grade 1 Atom 

 Chlor einzuführen und es ergab sich aus den untersuchten 

 Producten, dass sich ein Theil des Orthonitrophenols auch 



*) Chem. Soc. J. 10. 12; 10, 93; 9. 1112. Zeitschrift für Chemie 

 571, 516 — 522, 590 — 592, 677 — 679, 



