H. Müller, Ueber Metachlorphenol und dcsseu Nitroderivate. 121 



Die Einwirkung der Salpetersäure war gewaltig. Jeder 

 einfallende Tropfen Chlorphenol verursachte Zischen und 

 Dampfbildung und sank als rothes Oel in der Salpetersäure 

 unter, erhärtete nach einiger Zeit zu einer gelben, lockeren 

 Ery Stallmasse, die sich dann auf die Oberfläche der Flüssig- 

 keit hob. 



Die Krystallmasse wurde gesammelt, gewaschen und 

 durch Kochen mit kohlensaurem Baryum in das Baryumsalz 

 verwandelt. 



Ein Theil dieses Baryumsalzes wurde mit Salzsäure zer- 

 setzt und die abgeschiedene, gewaschene und getrocknete 

 Säure aus Chloroform umkrystallisirt. 



Das Metachlordinitrophenol krystallisirt aus Chloroform 

 in den so characteristischen irregulären sechsseitigen Tafeln, 

 die bei 111" schmelzen. 



Es ist identisch mit dem zuerst von Faust und 

 Saame*) beschriebenen /:? Chlordinitrophenol. Dann erhielt 

 Faust**) dies Chlordinitrophenol wieder 



a) durch Einführen von 1 Atom Chlor in Dinitrophenol 

 von 114" Schmelzpunkt, ferner 



b) durch Keduction der Pikrinsäure zu Amidodinitrophenol, 

 Verwandlung dieses in Diazodinitrophenol und Kochen dos 

 Letzteren mit Salzsäure und 



c) durch Nitriren von einem Gemenge von Meta- und 

 Para-Sulfodichlorphenol neben andern Chlornitrophenolen. 



Später stellte Armstrong***) dies Metachlordinitro- 

 phenol dar: 



a) durch Einführen von Chlor in Dinitrophenol von 114" 

 Schmelzpunkt bei Gegenwart von Antimonpentachlorid, 



b) durch Nitriren von Dichlorphcnolparasulfosäure, 



c) durch weiteres vorsichtiges Nitriren von Orthonitro- 

 dichlorphenol Schmelzpunkt 125" und 



d) durch Nitriren von Orthonitrochlorphenol. 



*) Annal. d. Chcm. u. Pharm. 7 Suppl. I5d. 19C. 

 **) ZcitHchrift f. Chemie 1871, 339. 



*•*) Chem. Soc, J. 10, 12; Zcitschr. f. Chcm. 1871, 516--. "»'Ja, 

 .'JU — 592, 677—679; Chcrn. Soc. J. (2) 9, 1112 und 10, 93. 



