Umwandlung v. Terpenthinöl in Cymol. — Synthese d. Naphtalins. 239 



Neue TJmwaucllimg von Terpenthinöl in Cymol. 



Xachdem bereits Oppenheim und gleichzeitig* Bar- 

 bier aus dem Bromid des Terpenthinöls durch Abspaltung 

 von Brom\yasserstoff Cymol gewonnen haben, nach der 

 Gleichung 



CioHi6Br2_ 2HBr = Ci«Hi^ 



C20Hi6Br2 _ 2HBr = C^oH^^ 



(ältere Schreibw.), ist es Aug. Kekule gelungen, durch die 

 Einwirkung von Jod schneller und einfacher die Abspaltung 

 von 2 At. Wasserstoff aus dem Terpenthinöl zu bewit-ken. 



Durch anfänglich sehr vorsichtiges Eintragen von 23,0 g. 

 Jod in 50,0 g. Terpenthinöl, Erhitzen am Rlickflusskühler, 

 mehrmalige Destillation und AVaschen des Destillats mit Na- 

 tronlauge wurden neben einem hochsiedenden Kohlenwasser- 

 stoff 10,0 g. reines Cymol erhalten. 



Der Hergang der Eeaction ist wohl folgendermassen 

 aufzufassen : 



Bei der Einwirkung von Jod auf Terpenthinöl bildet sich 

 anfänglich das Bijodid C'^H^'^J^, welches sofort in Jodwas- 

 serstoff imd das Monojodsubstitutionsproduct des Terpenthinöls 

 C^^H^^J zerfällt. Beim längeren Erhitzen spaltet sich dann 

 abermals Jodwasserstoff ab und es wird Cymol C^^H^* (C^**IP^ 

 alt. Schreibw.) gebildet. 



Versuche, welche angestellt wurden, in ähnlicher Weise 

 unter Anwendung von Brom direct aus Terpenthinöl Cymol zu 

 gewinnen , blieben ohne Erfolg, {lier. d. deutsch, ehem. Ges. 

 1873, S. 437.). E. M. 



Synthese des Naphtalins. 



B. Aronheim ist es gelungen, durch Ueberlciton von 

 Pheny 1 bnt y lenb romid in Dampfform über glühenden 

 Aetzkalk Naphtalin zu erhalten. Die Iteaction verläuft 

 nach folgendem Schema: 



C«n\C^lFBr2— 2nBr — n2 = Ci'>II8. 

 Phenylbutylendibromid. Naphtalin. 



{her. d. druisch. ehem. Ges. z. Berlin 1873. S. 07). 



E. M. 



