260 Synthese d. Anthrachin. — Alizarin. ■ — Dimethylanilin. 



Directe Synthese des Anthrachinons. 



J. Piccard verwandelte Phtalsäureanhydrid durch Be- 

 handlung mit Phosphorchlorid in Phtalchlorid und erhitzte 

 dieses mit Benzol und Zinkstaub in einer zugeschmolzenen 

 Glasröhre 12 Stunden lang bei 220°. Nach dem Auskochen 

 mit Alkohol und mit Natronlauge, wobei nicht unbedeutende 

 Mengen von braunen Substanzen in Lösung gehen, gab der 

 Rückstand bei der Sublimation die bekannten, gelben Nadeln von 

 Anthrachinon. Eine Probe davon mit rauchender Schwefel- 

 säure erhitzt, gab mit Kali eine dunkel violette Schmelze, aus 

 der Alizarin in Substanz isolirt wurde. (Ber. d. d. ehem. 

 Ges. VII, 1785. 1874.). C. J. 



Einwirkung Ton Ammoniak auf Alizarin. 



Lässt man nach C. Liebermann und H. Troschke 

 einige Stunden lang bei 150 — 200° oder längere Zeit bei 

 100° Ammoniak auf Alizarin einwirken, so erhält man die 

 Verbindung Ü 14 H 9 NO 3 nach der Gleichung 



O 14 H 8 O 4 + H 3 N = O 14 H 9 NO 3 + JI 2 O. 

 Auf Zusatz von Säure zur purpurnen Lösung fällt diese Ver- 

 bindung in rothbraunen Flocken aus, wird zur Reinigung mit 

 Barytwasser behandelt, wobei das Baryumsalz mit blauer Farbe 

 in Lösung geht, von neuem durch Säure abgeschieden und 

 aus kochendem Alkohol umkrystallisirt. Die Verbindung 

 schiesst in hübschen braunen, nach dem Trocknen metall- 

 glänzenden Nadeln, welche in Alkohol mit braungelber Farbe 

 ziemlich löslich sind und von Alkalien und alkalischen Erden 

 schon in der Kälte mit Purpurfarbe gelöst werden. Die Ver- 

 bindung ist Alizarinamid oder Amidooxyanthrachinon. 



Verdünnte alkalische Lösungen des Alizarinamids wer- 

 den beim Kochen nicht verändert, beim Schmelzen mit Kali 

 entsteht Alizarin. (Ber. d. deutsch, ehem. Ges. VIII, 379.). 



C. J. 



Derivate des Dimethylanilins. 



A. Weber berichtet: 

 1) Mononitrodimethylanilin0 6 H 4 Na 2 N(GH 3 ) 2 erhält man 

 durch Oxydation von Dimethylanilin in Eisessig mittelst 

 rauchender Salpetersäure; es krystallisirt in langen, gelben 

 Nadeln und schmilzt bei 162°. 



