Co Synthese aromatischer Monaniiue durch Atomwanderung im Moleküle. 



der des vollständig methylirten Benzols: C®(CH^)^ entspricht 



und eine schön krystallisirte Base H^ f ■^* Auch ge- 

 ringe Mengen Xylidin Hessen sich neben diesen höher methy- 

 lirten Producten nachweisen. 



Betrachtet man die Zusammensetzung der vier in diesen 

 Reactionen gebildeten Hauptproducte genauer, so findet man, 

 dass die Zusammensetzung des urspriAnglichen Materials , des 

 Trimethylphenylammoniumjodides nicht verändert worden ist. 

 Es hat vielmehr innerhalb des Moleküls dieser Substanz ein- 

 fach eine Umlagerung stattgefunden, in der Weise, dass mit 

 immer gesteigerter Temperatur das quartäre Jodid in das 

 Salz einer tertiären, dieses in das Salz einer secundären Base 

 umgewandelt und endlich ein jodwasserstoffsaures Salz einer 

 primären Base gebildet worden ist. Eine Zusammenstellung 

 der Formeln der einzelnen Körper wird den Zusammenhang 

 deutlicher ins Auge fallen lassen: 



Quartäres Jodid (CK^Y i ^^ 



Salz der tertiären Base (CR^)^ f -^-^J- 



Q 1 ^ r- p C«H3(CH3)2 I 



balz der secundären Base CR^ -rr r ^nj. 



cz^ A ■ ■■ R cm\cR^y I „„_ 



Salz der primären Base H'^ j JNHJ. 



Weiter ist auffallend, dass bei mehren dieser so erhalte- 

 nen Basen durch Eintritt von einer oder zwei Methylgruppen 

 entgegengesetzt sonstigen Erfahrungen der Siedepunkt nicht 

 erhöht, sondern erniedrigt wird, wie dies das eine Dimethyl- 

 toluidin, die Dimethylxylidine, das Dimethylcumidin zeigen. 



Angesichts der gemachten Erfahrungen lag der Versuch 

 nahe, aus einer secundären Base sofort eine primäre darzu- 

 stellen. Bekanntlich wird durch Einwirkung von Methylalko- 

 hol auf salzsaures Anilin Methylanilin erhalten, ein Verfahren, 

 nach welchem das im Handel vorkommende Methylanilin im 

 Grossen dargestellt wird. Der Versuch lehrte nun, dass, 

 wenn die Temperatur bis auf SöO*^ gesteigert wird, aus dem 



Salzsäuren Methylanilin pH^ H T ^HCl salzsaures Toluidin 

 JJ2 I NHCl entsteht. Das so dargestellte Toluidin 



