386 0. Müller, Darstellung von Mandelsäure. 



mit HCl, HCN und H^O: die gegenseitige Einwirkung dieser 

 beiden Gruppen, also die Darstellung nach Win kl er' scher 

 Methode, lieferte nur geringe Ausbeuten. Es galt nun, den 

 Versuch zu machen, das Aldehydschwefligsäure - Additionspro- 

 duet des Benzoylaldehydes mit Cyankalium zusammenzubrin- 

 gen, indem Verfasser sich der Hoffnung hingab, der Schwef- 

 ligsäurerest könnte sich mit dem Kalium des Cyankalium's 

 vei-einigen und als neutrales Sulfit sich abscheiden, während 

 das Cyan an die Stelle des Schwefligsäurerestes tretend nun 

 unter denselben Bedingungen das Cyanderivat des Aldehydes 

 bilden helfen würde. Dieser Vorgang lässt sich durch fol- 

 gende Formel ausdrücken: 



C«H^ ^OH l\^ /OK 



+ ^0^ = ^^g -f-KCN=SO +0-^2^ 



H 



CO ONa ^OSO ^^^* '^^ 



^■^ONa CN 



Benzoylaldehyd oder Benzylidenhydrat- Benzylidenhydrat- 



Benzylidenoxyd. uatriumsulfit. cyanür. 



Dieses letztere Cyanür wäre nun die letzte Station zur 

 Darstellung der Mandelsäure: man brauchte es nur mit Salz- 

 säure und Wasser zu behandeln, um neben Salmiak jene 

 Säure zu erhalten: 

 C«H5 C^Hö 



Benzylidenhydrat- 



Carboxylsäure, 



'Phenylglyc Ölsäure 



oder 



Mandelsäure. 



^Ch^ + HC1+ 2H20 =NH*ci+ c;;;^^^ 



CN CO 



^OH 



Die Hoff"nung, es möge wirklich obige Umsetzung statt- 

 finden, bestätigte sich nun im Verlaufe meiner Arbeit auf die 

 erwartete Weise. 



Erst stellte ich durch Schütteln von Bittermandelöl mit 

 einer concentrirten Lösung von Hydronatriumsulfit (saurem 

 schwefligsauren Natron) das Aldehyd- Additionsproduct dar. 

 Das krystallinische Benzylidenhy dratnatriumsulfit 

 ist in Alkohol unlöslich, dagegen zeigte es doch schon, in 

 gewöhnlicher Temperatur mit Cyankalium und Aethylalkohol 



