Umwandlung der aromatischen Kohlenwasserstotfe in Phenole. ITl) 



uaphtyldisch weflige Säure, entdeckt 1837 von Bei'- 

 zelius und von Laurent studirt. Alle diese Säuren ent- 

 stehen durch Reduction der Schwefelsäure und sind 

 in Wirklichkeit gebildet durch Substitution einer oder mehrer 

 Reste SO^H für ein oder mehre Atome Wasserstoff. 



I. C6H6(Benzin) + SO^H^^ C«1P(S03H) phenylschwef- 

 lige Säure. + H^O. 



IL CioH8(Naphtalin) -[- 2(SO*H2) ^ gH^O 



+ C^°H^ I t,^3TT (napthyldischweflige Säure). 



Die betreffenden Säuren sind offenbar analog der äthyl- 

 schwefligen Säure, welche Löwig und Weidmann 1837 

 erhielten, indem sie das Mercuptan oxydirton und deren zahl- 

 reiche Verwandte in den letzten Jahren entdeckt und unter 

 dem Namen der „Sult'onsäuren" beschrieben worden sind. 



!Nun weiss man, dass sich die äthylschweflige Säure 

 unter dem Einflüsse des schmelzenden Aetzkalis spaltet unter 

 Bildung eines schwefligs. Alkalis und Alkohols. 



Wurtz vermuthete desshalb, dass auch die phenyl- 

 .schweflige Säure und ihre Verwandten durch Einfluss des 

 schmelzenden Aetzkalis eine Spaltung in schwefligs. Salz und 

 Phenol erleiden würden, entsprechend der Gleichung 

 C«H'^S03K + KHO = C^R^On + SO^K^ 



phenylschweflig- Phenol schwefligsau- « 



saures Kali res Kali. 



Der Versuch hat seine Voraussicht bestätigt; sobald mau 

 die gepaarte Sulfosäure der aromatischen Kohlen wasserstofle 

 mit einem Ueberschusse von Aetzkali im Silbertiegel schniilzi, 

 so vervv^delt man sie in Phenole und in schwefligsaures 

 Alkali. 



L Umwandlung des Benzins in Phenol. 



Man bereitet sich aus Benzin auf bekannte Weise phe- 

 nylschweflige Säure. Das Kalisalz derselben wird mit sei- 

 nem doppfdten Gewicht Aetzkali, oder besser eines Gemenges 

 aus Aetzkali und Aetznatron gcunischt und das Ganze im 

 Uelbade bei einer Temperatur zwischen 250 bis 300" ('. er- 

 lialt<;n. Man muss beständig umrühren, um Schwärzung des 

 Gemisches zu verhüten. Nach dem Erkalten lost man die 

 Masse in Wasser und übersättigt die Flüssigkeit mit Salz- 

 säure. 



Das l'henol begiebt sich als dunkelbi'atiiic Sohiclit an die 

 Oberfläche; eine gewisse Menge desselben bleibt in der Klüs- 



