Umwandlung der iiromatiscluu jkulileinvassevstoffe in Phenole. 175 



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Aus C^H^ ( P-Tj (Kvesol) wird C^H^ I ..„' (Salicylsäure u 



Paraoxybenzoescäure). 



300 Grm. Toluen, von 110 bis 110«,5 C. Siedepunkt 

 wurden in kleinen Portionen zu 500 Grm. eines Gemenges 

 aus gleichen Theilen gewöhnlicher iSchwetelsäure und rau- 

 chender »Schwefelsäure geiligt und gut gemischt. Die Ver- 

 bindung tritt bei gewöhnlicher Temperatur ein und die erhal- 

 tene toluylschweflige Säure ist fest. Man löst sie in Wasser, 

 neutralisirt mit BaO, CO^ und verwandelt das Barj'-tsalz in 

 das Kalisalz. So wurden 6.35 Grm. toluylschwefligsaur. Kali 

 erhalten. Dieses wurde durch ein Gemenge aus 60 Th. 

 KHO mit 40 Th. NaHO zersetzt, indem mau es, in klei- 

 nen Portionen mit der doppelten Gewichtsmenge des Kaliua- 

 trons versetzt, im Silbertiegel schmolz. 



Die Schmelze wurde in Wasser gelöst und mit Salzsäure 

 angesäuert, welche das rohe Kresol abschied. Man schüttelte 

 das Product mit einer wässrigen Lösung von kohlens. Ammo- 

 niak, welche ihm die gebildete Salicyl- und Paraoxybenzoö- 

 säure entzog. 



Bei Destillation des Unlöslichen stieg das Thermometer 

 rasch auf 190", bei welcher Temp. 200 Grm. Product über- 

 gingen; das jenseits 198*^0. Destillirende w'urdo gesondert 

 aufgefangen. Diese Portion wurde bei einigen Graden unter 

 Null stehen gelassen und füllte sich mit kleinen fai'blosen 

 Krystallen. Diese wurden in der Kälte zwischen Papier 

 gedrückt und die feste, völlig farblose Masse der Wirkung 

 einer sehr starken Presse ausgesetzt, dann, mit Aether be- 

 netzt, aufs Neue gepresst. So gereinigt, erschien sie schnoe- 

 weiss und schmolz bei 34^,5 Geis. Durch abermalige Be- 

 handlung mit Aether und neue Pressung erhob sich ihr 

 Schmelzpunkt nicht mehr. Diese Substanz ist die feste Modi- 

 fication des Ki-esols; sie siedet unter einem Druck von758M. M. 

 hei 201 ",5 bis 202" Geis, (wenn das Thermometer in den 

 Dampf eintaucht). Im zerstreuten Lichte hält sie sich lange 

 farblos. Die Analysen führten zur Formel CJPO. 



Die; flüssige Modification des Krcsols durch- 

 tränkte das Papier, in welchem dies feste Kresol auKgci»resst 

 wurde. Proben mit dem Siedepunkt 190—195 u. 195— 198"C. 

 lieferten Zahlen, welche ebenfalls zu der Formel C^}1**0 

 fiihrten. — 



Durch Zersetzung der oben erhaltenen ammoniakal. Lo- 

 II ng der Salicyl- und Parao x y ben zotJHäu r»; erhielt 



