176 Um Wandlung der aromatiscken Kohlenwasserstoffe in Phenole. 



Wurtz gegen 10 Grm. dieser Säuren. Da die Paraoxyben- 

 zoesäure in concentrischen Gruppen , die Salicylsäure aber in 

 sehr feinen lockern Nadeln sich ausgeschieden hatte, so Hessen 

 sich beide Säuren schon mechanisch von einander trennen. 

 Die Paraoxybenzoe«äure entstand hier durch Oxydation des 

 festen Kresols und die Salicylsäure aus dem flüssigen 

 Kresol. (Anna Wolkow erhielt 11 Grm. Paraoxybenzoe- 

 säure durch Zersetzung von 550 Grm. pai'atoluylschwefligsau- 

 ren Kali.) 



III. Umwandlung des Xylens in Xylenol. 



Xylen, zwischen 138 bis 140^ C. überdestillirend, wurde 

 mit dem doppelten Gewicht gewöhnlicher conc. Schwefelsäure 

 geschüttelt, worin es sich völlig löste, besonders als schliess- 

 lich die Mischung im Wasserbade erwärmt wurde. Die erkal- 

 tete Flüssigkeit wurde mit Wasser verdünnt, mit kohlens. 

 Baryt gesättigt und der gebildete xylenylschw^efligs. Baryt 

 durch kohlens. Kali zerlegt. Das durch Eindampfen des Fil- 

 trates erhaltene Kalisalz wurde getrocknet und mit der dop- 

 pelten Menge Aetzkaii im Silbertiegel geschmolzen. 



Die erkaltete Schmelze, in Wasser gelöst, mit HCl über- 

 sättigt schied Xylenol aus , welches mit Aether aufgenom- 

 men wurde. Die Lösung, nach Verdunstung des Aethers, 

 hinterliess ein flüssiges Product mit dem charakteristischen 

 Geruch der Phenole und bei 210° C. destillirend. Die so 

 erhaltene farblose Flüssigkeit, während der sehr kalten Tage 

 des Winters 1867^ — 1868 stehen gelassen, erstarrte zu einer 

 krystallin. Masse, Die Kxystalle wurden bei niederer Tempe- 

 ratur zwischen Lagen von Fliesspapier gepresst, um sie von 

 dem flüssig gebliebenen Theile zu trennen. Die feste Masse 

 wurde in Aether gelöst und die Lösung der freien Verdun- 

 stung überlassen. Man erhielt so Kryslalle, welche von den 

 anhängenden Mutterlaugen durch Pressen befreit wurden. 

 Die letzte Reinigung der weissen Masse geschah durch De- 

 stillation: so erhielt man das feste Xylenol. 



Die mit den Mutterlaugen durchtränkten Papiere wairden 

 mit Wasser destiliirt und so im Destillate eine in Wasser 

 beinahe unlösliche Flüssigkeit erhalten, die, entwässert und 

 durch Destillation gereinigt, das flüssige Xylenol dar- 

 stellte. 



Festes Xylenol C^H^^O scheidet sich aus der äther. 

 Lösung in völlig farblosen, glänzenden Blättchen aus, welche 



