224 Uebei' einige Stickstoffverbindüngen des Anthrachinonö. 



3. Verhalten des Alfha-Biamidoanthrachinons gegen salpetrige 



Säure. 



In mehrfacher Hinsicht musste es von Interesse erschei- 

 nen, unser Diamidoanthrachinon zu äzotiren, namentlich dess- 

 halb, weil in der Anthracenreihe noch kein Azoderivat bekannt 

 ist, ferner weil Azoverbindungen von Diamiden überhaupt 

 noch wenig untersucht sind, besonders aber auch desswegen, 

 weil vermuthet werden durfte, dass ein azotirter Ab- 

 kömmling eines disubstituirten Anthrachinon s 

 in der Alizarinstellung leicht und reichlich Ali- 

 zarin zu liefern im Stande sein würde. 



In saurer, wässeriger Lösung erschien die Azotirung des 

 Amides wegen seiner geringen Auflöslichkeit in verdünnten 

 Säuren unthunlich, auch eine coucentrirte saure Lösung 

 führte nicht zum Ziele. Wir benutzten desshalb zunächst den 

 Alkohol. 



Leitet man in die alkoholische Auflösung des Alpha - 

 Diamidoanthrachinons einen Strom salpetriger Säure , so 

 geht die hyacinthrothe Farbe der Flüssigkeit unter Abschei- 

 dung einzelner brauner Flocken bald in eine violette über und 

 bei längerem Einleiten färbt sich die Flüssigkeit bräunlich- 

 gelb; auf Wasserzusatz fallen dann hellgelbe Flocken, die 

 nichts anderes sind als regenerirtes Anthrachinon, Antheile 

 des Diamids enthaltend, wenn die salpetrige Säure nicht 

 lange genug eingeleitet worden war, dann auch röthlichgelb 

 mit Wasser fallend. Eine ansehnliche Menge des hellgelben, 

 flockigen Niederschlages wurde der Sublimation unterworfen 

 und die erhaltenen hellgelben Nadeln sowohl ihren äusseren 

 Eigenschaften gemäss, als auch durch die Analyse als An- 

 thrachinon befunden. 



Ein besseres Eesultat erzielte man beim Einleiten der 

 salpetrigen Säure in die Auflösung des Alpha - Diamidoanthra- 

 chinons in Aether, welches Lösungsmittel jedoch keine 

 grossen Mengen des Amids aufzunehmen im Stande ist. In 

 kürzester Zeit scheidet sich bei dieser Operation eine dem 

 angewendeten Amid entsprechende Menge eines zarten bräun- 



