Verwandlung des Terpenthiuöls in Cymol. 347 



Nitropentan = C^H^^NO^ verhcält sich in sofern ab- 

 weichend , als es keine sauren Eigenschaften zeigt. [Berichte 

 d. deutsch, ehem. Ges. z. Berlin. 27. Mai 1872. Heft 9. 

 S. 399. 2i. Juni 1872, Heft 11, S. ÖU). E. M, 



VcrwaiKlluiig dos Tcrpeutliinöls in Cymol. 



Oppenheim hat durch Einwirkung- von 2 Atomen Brom 

 auf Terpin C^°H^8(0H)* unter WasserabspalLung ein Ad- 

 ditionsproduct des Terpenthinöls : C^^H^^Br^ erhalten, welches 

 ihm , mit Anilin einige Zeit auf den Siedepunkt des Letztern 

 erhitzt unter Abspaltung von 2 HCl einen KohlenwasserstoiF 

 lieferte, dessen Siedepunkt 175,5'' — 178,5^ und Analyse kei- 

 nen Zweifel Hess, dass derselbe Cymol C^°H^^ war. Um 

 dies noch sicherer festzustellen und namentlich eine Verwech- 

 selung mit Terpenthinöl auszuschliessen , w^elches in der Zu- 

 sammensetzung nur um 2H difFerirt, wurde die Cymolsulfo- 

 säure und der cymolsulfosaure Baryt dargestellt. 



Auch mit Umgehung der Darstellung des Terpins hässt 

 sich aus dem Terpentinöl Cymol gewinnen, wenn man durch 

 Einwirkung von 2Br auf stark abgekühltes Terpenthinöl, des- 

 sen Additionsproduct C^^H^^Br^ darstellt und dieses in der 

 angegebenen Weise mit Anilin behandelt. Auch das Citro- 

 nenöl liefert, derselben Behandlung unterworfen, Cymol von 

 gleichen Eigenschaften. 



Dui'ch diese E,eaction ist der Beweis geliefert, dass 

 sowohl Terpenthinöl als Citronenöl Cymolwasserstoflfe sind und 

 68 bleibt, um ihre Zusammensetzung genau zu kennen, nur 

 die Lösung der Frage übrig, welches der möglichen isomeren 

 Cymole in ihnen enthalten ist. 



Die Bildung der Terephtalsüure aus Terpenthinöl schliesst 

 die Annahme eines Butylcymols aus, Vielmehr muss dasselbe 

 zwei Seitenketten enthalten, also Methylpropylbenzol, Mothyl- 

 isopropylcymol , oder Diäthylbenzol sein. Da nun das Cymol 

 des Ol. Cuniini mit dem aus Terpenthinöl dargestellten glei- 

 chen Siedepunkt und mit dem Terpenthinöl die Bildung von 

 Terephtalsäurc durch Oxydationsmittel gemein hat, so ist die 

 Identität beider Cymole wahrscheinlich, das Terponthincymol 



