172 Alizarin aus Aiithracensulfosäurp. 



tritt an die Stellen des Chlors, SO^ entweicht und es entsteht 

 Anthrachinon - bisulfo - säure. 



Wird Anthraccnsult'osäure oxydirt, so entsteht kein An- 

 thrachinon , sondern eine Anthrachinonsulfosäure. Es ist kein 

 Grund vorhanden, anzunehmen, dass die SO^ irgend einen 

 anderen Platz in dem Anthraccn einnehme, als das Chlor, 

 nur dass, bei der Oxydation der Anthracensulfosäure, die SO-^ 

 ihre Stellung wegen des Sauerstoffes verändert. Im Gegen- 

 theil muss der Sauerstoff in dieser Anthrachinonsulfosäure 

 anders gruppirt sein als in der, welche durch Behandlung 

 des Anthrachinons mit Schwefelsäure erhalten wird. Diese 

 beiden Säuren können nur isomerisch sein. Alizarin wurde 

 nach keiner dieser Methoden erhalten. 



Verf. versuchte ferner Anthrachinonsulfosäure aus Bichlor- 

 anthracen - sulfosäure herzustellen. Anthracen wurde in An- 

 thracensulfosäure übergeführt und diese mit Cl erhitzt; die 

 Temperatur stieg auf 170° ohne Erwärmung. Die Sulfo- 

 säure wurde alsdann mit überschüssigem Cl erhitzt und um 

 Anthrachinonsulfosäure zu bilden mit überschüssiger SO^ bei 

 einer Temperatur von 220° C. weiter erhitzt. Es bildet sich 

 eine braunrothe Sulfosäure, SO^ und HCl entweichen und ein 

 schwarzer unlöslicher Rückstand, welcher immer bei der Be- 

 reitung der Anthrachinonsulfosäure aus unreinem Bichlor- 

 anthracen erhalten wird. Das erhaltene Sulfosäurcsalz ist 

 roth, wie das gewöhnliche anthrachinondisulfosaure Katron. 

 Mit Soda geschmolzen giebt es eine violette Schmelze; durch 

 eine Säure gefällt giebt es weder Alizarin noch irgend eine 

 andere Farbe. 



Wenn die SO^ in der Anthracensulfosäure eine andere 

 Gruppirung hätte als das Cl in dem Bichloranthracen , dann 

 müsste das Cl den Platz des im Chinon haben. W^äre 

 dieses der Fall gewesen , so würde Verf. das gewöhnliche 

 Natronsalz der Anthrachinondisulfosaure und aus diesem Ali- 

 zarin erhalten haben. Da jedoch kein Alizarin erhalten wurde, 

 so ist bewiesen, dass die SO^ in der Anthracendisulfosäure 

 dieselbe Stellung wie das Chlor in dem Bichloranthracen hat. 

 Die SO^ in der Anthracendisulfosäure ist gebunden und 

 kann nicht durch das Chinon - oxygen ersetzt werden und 

 erhält desshalb, wenn sie durch Hydroxyle ersetzt wird, 

 einen mit Alizarin isomeren aber nicht identischen Körper. 

 {The amcricßn Chemist. No. 66. December 1875. p. 223.). 



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