452 2ur Frage nach der Valenz des Stickstoli's. 



indem sie aus einer Reihe von Versuchen auf die Identität 

 von Dimethyldiäthylammoniurajodür (aus Dimethylamin und 

 Jodäthyl) und Diäthyldimethylammoniumjodiir (aus Diäthyl- 

 amin und Jodmethyl) schlössen, L o s s e n hat hiergegen 

 bereits geltend gemacht, dass die gefundenen Thatsachen 

 nicht hinreichen, die Identität der genannten Verbindungen 

 zu begründen , und hat ferner auf die Möglichkeit hingewie- 

 sen, dass in Folge einer Atomwanderung im Molecül beiden 

 Körpern dieselbe Constitution zukomme. Dann aber würde 

 ihre Identität ohne Einfluss auf die Lösung der Streitfrage 

 bleiben. A. Ladenberg und O. Struve haben zur Ent- 

 scheidung der Frage eine Reihe von Versuchen in Angriff 

 genommen, ausser der Wiederholung der von Meyer und 

 Lecco veröffentlichten Angaben die Vergleichung der Ammo- 

 niumverbindungen, welche einerseits aus Triäthylamin und 

 Benzylchlorid und andererseits aus Benzylamin durch Behand- 

 lung mit Jodäthyl entstehen können. 



I. Triäthylamin verbindet sich direct mit Benzylchlorid, 

 wenn beide Körper einige Zeit im zugeschmolzenen Rohre 

 auf 100" erhitzt werden, zu einer weissen krystallinischen 

 Masse. Versetzt man die wässrige Lösung mit Platinchlorid, 

 80 scheidet sich ein schönes Platinsalz aus von der Formel 

 [N(C2Hö)3 C'H'CIJ^ . PtCl^ Wird das Triäthylbenzylam- 

 moniumchlorid der trocknen Destillation unterworfen, so spal- 

 tet es sich ganz glatt in Benzylchlorid und Triäthylamin. 

 Durch Behandlung mit Silberoxyd und Jodwasserstoffsäure 

 lässt sich leicht eine Lösung von Triäthylbenzylammoniumjo- 

 did darstellen. Beim Eindampfen auf dem Wasserbade tritt 

 Benzyljodid auf; verdunstet man dagegen bei gewöhnlicher 

 Temperatur über Schwefelsäure, so hinterbleiben farblose 

 Krystalle von Triäthj'^lbenzylammoniumjodid. Diese Verbin- 

 dung ist sehr leicht zersetzbar; wird die mit HJ angesäuerte 

 Lösung der Destillation unterworfen, so entweicht Benzyljodid, 

 während jodwassersloffsaures Triäthylamin zurückbleibt: 



N(Cm5)3CniU + HJ -I- N(C2 11^)3 HJ + C'H'J. 

 Neben dieser Zersetzung erfolgt aber beim Erwärmen 

 oder bei längerem Stehen mit HJ noch eine andere , die zur 

 Bildung von Triäthylbenzylammoniumtrijodid in schwarzen 

 glänzenden Prismen führt, die bei 87" ohne Zersetzung 

 schmelzen und der Formel N (C^ H^)^ C H' .1^ entsprechen. 



IL Benzylamin wurde mit Jodäthyl mehrere Stunden auf 

 130" erhitzt. Man erhält ein krystallinisches Product, das 

 aus einem Gemenge von Benzyltriäthylammoniumjodid neben 

 den jodwasserstoffsauren Salzen von Benzyldiäthylamin und 



