140 Nitroverbindungen. 



drücke Amid und Nitrosyl, so lassen sich die Nitrover- 

 bindungen in zwei Classen ordnen mit Rücksicht auf ihre 

 Reductionsproducte, nämlich in Amidogene und in Ni- 

 trosogene, zwischen welchen die intermediäre Classe 

 der Amido-Nitrosogene steht. Die oben besprochenen 

 Substanzen lassen sich dann folgendermassen anordnen: 



Amidogene: Nitrosogene: 



Chlorpikrin Salpetersäure 



Dinitrooctylen Ja Trinitroglycerin 



Nitrobenzol Iß Trinitroglycerin 



fa Nitroanilin xt** -a 



{^ T-T.^ .,. JNitromanmt 



Iß Nitroamlm 



Amido-Nitrosogene. 

 Marignac's Oel. 



Vergleicht man die beiden Reactionen mit einander, 

 welche die so ähnlich zusammengesetzten Körper Chlor- 

 pikrin C2(N04)C13 und Marignac's Oel C2 (NO*) 2 Gl 2 dar- 

 bieten, so fällt es sofort auf, dass im letzteren bloss ein 

 Aequivalent NO* sich wie das NO* im Chlorpikrin ver- 

 hält und Amid liefert, während das andere Aequivalent 

 Nitrosyl NO 2 bleibt. Man ist daher gezwungen, zwei 

 isomere Formen des Radicals NO* anzunehmen. Diese 

 beiden verschiedenen Radicale muss man auch in den 

 beiden Nitroanilinen voraussetzen. Denn da man bis jetzt 

 kein Isomeres des Anilins kennt, so lässt sich die Ver- 

 schiedenheit dieser beiden Nitroanilinderivate nicht durch 

 die Voraussetzung zweier Arten von Amid (NH2) erklären, 

 und es bleibt nichts übrig, als das durch die Annahme 

 zweier isomerer Formen des Radicals NO* zu versuchen. 



Die folgende Fortsetzung von Edmund S. Mills 

 bezieht sich besonders auf die beiden Nitrobenzoe- 

 säuren. a Nitrobenzoesäure gewinnt man am. sichersten 

 dadurch, dass man gewöhnliche Benzoesäure 18 Stunden 

 lang mit Salpetersäure kocht und die verdampfende Säure 

 stets wieder ersetzt. Das Product wird durch Wasser 

 gefällt und damit gereinigt. ß Nitrobenzoesäure wurde 

 von Fischer und von Beil stein und Wilbrand aus 

 rohem Toluol dargestellt und untersucht. Edmund S. 

 Mills benutzte die Darstellungsweise der beiden letzt- 

 genannten Chemiker. Die ß Säure löst sich nach Edmund 

 S. Mills in 2630 Theilen Wasser von 140 (die a Säure 

 in 400), ihr Pulver ist sehr elektrisch und ihre Entstehung 

 kann annähernd durch die Gleichung 6 0'* H^ -|- 17 

 (HO, N05) = 5(Ci*H6(NO*)2 -}- ßC»4H5(NO*)04 + 



