Aromatische Phosphorverbindungen. 549 



Aromatische Phosphorverbin düngen. 



A. Michaelis hat aus dem yon ihm vor einiger Zeit 

 (Berichte d. d. ehem. Ges. 1873, 601 u. 816) beschriebenen 

 Phosphenylchlorid, G^H^PCl^, durch Eeduction das 

 Anilin der Phosphorreihe, das Phenylphosphin, 

 G^'H^PCP, dargestellt. 



Durch Wasserstoff in statu nascendi, mochte Salzsäure 

 und Zinkstaub, Eisessig und Eisen, oder Natriumamalgam 

 angewendet werden, gelang die Reduction des Phosphenyl- 

 chlorids nicht; es trat hierbei ein starker Geruch nach einem 

 Phosphin auf, dasselbe zu isoliren war jedoch unmöglich. 



Befriedigende Resultate lieferte dagegen die Behandlung 

 des Phosphenylchlorids mit trocknem Jodwasserstoff: es 

 entwichen Ströme von Chlorwasserstoff, die Masse verdickte 

 sich und als Jodwasserstoff nicht weiter absorbirt wurde, 

 resultirte eine feste Substanz, welche kein Chlor enthielt und 

 so viel an Gewicht zugenommen hatte, wie einer Umwand- 

 lung des Phosphenylchlorids in jodwasserstoffsaures 

 Phosphenyljodid, C^H^PJ^ . HJ, entsprach; aus diesem 

 Körper, dessen Siedepunkt oberhalb dem des Quecksilbers 

 liegt, erhält man das Phenylphosphin nach derselben Eeaction, 

 nach welcher man aus Jodphosphor Jodphosphonium bekommt, 

 doch eignet sich hierzu absoluter Alkohol besser, als Wasser. 



Das jodwasserstofffeaure Phosphenyljodid wurde allmählig 

 mit Alkohol versetzt, bis die zuerst dunkel gefärbte Flüssig- 

 keit hellgelb geworden war, dann im Wasserstoffstrome de- 

 stillirt; zuerst ging Alkohol und Jodäthyl über, das spätere 

 Destillat bestand aus zwei Schichten, die obere aus Benzol, 

 die untere roch stark phosphinartig, siedete nach einigen 

 Eractionen im Wasserstoffstrome bei 160° (im Wasserstoff- 

 strom) und war, me durch die Analyse bestätigt wurde, das 

 gesuchte Phenylphosphin. 



Das Phenylphosphin (Phosphanilin) ist schwerer, als Was- 

 ser, in Säuren, selbst concentrirten, unlöslich , bildet aber mit 

 trocknem Jodwasserstoff leicht Phenylphosphonium Jodid, wel- 

 ches sich in einer Atmosphäre von Jodwasserstoff unzersetzt 

 sublimiren lässt und durch Wasser zersetzt wird; es siedet 

 im Wasserstoffstrome bei 160*^ und besitzt einen sehr durch- 

 dringenden , widerlichen Geruch ; durch Sauerstoff wird es 

 sehr schnell zu krystallinischem Phenylphosphinoxyd oxy- 

 dirt. Die neben Phenylphosphin bei Zersetzung des jodwas- 

 serstoffsauren Phosphenyljodids entstehenden Producte sind 

 noch nicht näher untersucht, destillirt man die durch Zersetzung 



