552 Ungleiches Verhalten isomerer Nitramine etc. 



Interessant war es nun, die Einwirkung von Natriumhy- 

 drat auf Nitramine, welche ausser der Nitro- und Amido- 

 gruppe noch andere Atumcomplexe an Stelle von Wasserstoff 

 enthaken, zu studiren. 



Dinitroacettoluidid, welches vorwiegend bei der 

 Nitrirung von Acettoluidid aus Paratoluidin entsteht, giebt 

 beim Kochen mit Natronlauge nur unfassbare Zersetzungs- 

 producte. Verwandelt man aber das Dinitroacettoluidid durch 

 Digestion mit alkoholischem Ammoniak, wobei die Acetgruppe 

 als Ammoniumacetat austritt, in Dinitrotoluidin und kocht die- 

 ses einige Zeit mit schwacher Natronlauge, so erhält man 

 nach dem Erkalten der Flüssigkeit rothe Nadeln, welche aus 

 der Natriumvei'lbindung des üinitr okres ols bestehen; aus 

 denselben wurde durch Zusatz von Salzsäure und mehrfaches 

 Umkrystallisiren des schmutzig gelben Niederschlages . aus 

 verdünntem Alkohol reines Dinitrokresol gewonnen, wel- 

 ches in Alkohol und Aether leicht, schwer löslich in Wasser 

 ist und bei 83,5° schmilzt, 



Mononitr acettoluidid lässt sich direct durch län- 

 geres Kochen mit conc. Natronlauge in Mononitr okresol 

 verwandeln, man braucht nicht erst das Nitrotoluidin darzu- 

 stellen. Das so entstehende Natriumsalz des Mononitrokresols 

 ist in Wasser sehr löslich und versetzt man desshalb die 

 alkalische Flüssigkeit am besten direct mit Salzsäure, wodurch 

 das Nitrokresol als gelbgrüner Niederschlag ausfällt; da seine 

 Reinigung durch Umkrystallisiren aus Alkohol nicht gelingt, so 

 desiillirt man mit Wasserdampf, wobei das Nitrokresol als- 

 bald in zu hellgelben Krystallen erstarrenden Oeltropfen 

 übergeht. 



Bei der Analyse sowohl der reinen Verbindung, wie des 

 Silbersalzes wurden der Formel C'H' NO 3= C6GH3H3jy}02QH 

 entsprechende Zahlen erhalten. 



Das Mononitrokresol bildet gelbe abgeplattete Na- 

 deln, schmilzt bei 33,5*^ ist in Wasser schwer, leicht in Aether 

 und Alkohol löslich und wird aus der alkoholischen Lösung 

 durch Wass^er krystallinisch gefällt. 



Aus Dinitrot. - und Trinitrotoluol dui-ch Reduction ge- 

 wonnenes Mono- und Dinitrotoluidin verhielten sich ganz 

 dem in analoger Weise dargestellten Nitranilin und Nitro- 

 naphtylamin entsprechend, d. h. wurden durch Natriumhydrat 

 nicht in nitrirte Phenole verwandelt. (Berichte d. d. ehem. 

 Ges. 1874:, 76 u. 335). A. H. 



