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aus Isatin und Isatinsäure leicht Anilin, Anthranilsäure (Metaamidobenzoe- 

 säure) und Salicylsäure (Metaoxybenzoesäure) erhalten werden kann, und 

 dies führt zu der Ansicht, dass diese Indigoderivate der Metareihe an- 

 gehörige Biderivate des Benzols sind und die Anwesenheit des Ammoniak- 

 restes in all diesen Substanzen wahrscheinlich ist. Denkt man sich nun 

 zunächst in der a-Toluylsäure (Phenylessigsäure) : CgHs . CHj . COgH die 

 beiden der Seitenkette zugehörigen Wasserstoffatome durch Sauerstoff 

 ersetzt, so hat man eine Säure von der Formel: CgHä . CO . COgH. Ein 

 Amidoderivat derselben hat die Formel der Isatinsäure und man könnte 

 diese wohl als das Metaamidoderivat dieser noch nicht bekannten Säure 

 ansehen. Die hypothetische Säure CgHg . CO . COgH würde zur Oxalsäure 

 genau in derselben Beziehung stehen wie die Benzoesäure zur Kohlensäure: 

 CgHs.CO.OH HO. CO. OH 



Benzoesäure Kohlensäure 



CßHg . CO . CO . OH HO. CO. CO. OH 



hypothetische Säure Oxalsäure 



So ist die Existenz einer solchen Säure nicht gerade unwahrscheinlich. 

 Die Bildung von Anthranilsäure aus Isatinsäure ist bei dieser Hypothese 

 leicht verständlich, ebenso die Bildung der Salicylsäure. Das Isatin 

 könnte als eine amidartige Verbindung angesehen und durch folgende 

 Formel ausgedrückt werden : 



^CO . COOK ^CO . CO 



Isatinsäure Isatin 



Seine Umwandlung in Isatinsäure und seine Bildung aus dieser erklärt 

 sich leicht und es leuchtet ein, dass diese Uebergänge leicht stattfinden 

 müssen, insofern die Umwandlung in ein und demselben Molecule erfolgt, 

 indem die saure Seitenkette den Wasserrest OH, die andere aus dem 

 Ammouiakrest bestehende Seitenkette den Wasserstoff abgiebt oder resp. 

 aufnimmt. Das Isatin wäre demnach dem Carbostyryl, dem Hydrocarbo- 

 styryl etc. analog. Die beiden aus der Isatinsäure zuerst entstehenden 

 Reductionsproducte können in verschiedener Weise aufgefasst werden. 

 Das Dioxindol ist als eine aldehydartige Verbindung aufzufassen, während 

 im Oxindol wohl schon dichtere Bindung der Kohlenstoffatome an- 

 zunehmen ist : 



^CO — COH 

 Dioxindol : CeH4^^j^jj 







/ \ 



^C = CH 

 Oxindol: C8H4^j^jj 



In dem letzten Reductionsproduct, dem Indol, sind wohl die beiden 



Kohlenstoffatome der Seitenkette in dreifacher Bindung: 



^C = CH 

 Indol : C6H4^-Nfjlj 



Das Indol erscheint demnach als Amidoderivat des von Glaser entdeckten 

 Acetenylbenzols (Phonylacetylens) und zwa;- als Metaamidoacetenylbenzol. 



