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nicht untersucht sind. Nach Gal verwandelt er sich bei Behandlung mit 

 Kalilauge in Kaliumcyanat und Alkohol, bei Einwirkung von Chlorwasser- 

 stoffsäure in Cyanursäure und Chloräthyl. Danach halten nun Gal und 

 Cloijz das Cyanätholin für den wahren Aether der Cyansäure, der auf den 

 Typus Wasser zu beziehen sei: 



Hl H( H ( C2H5) 



während das früher von Würtz beschriebene Aethylcyanat dem Typus 

 Ammoniak entsprach: 



^) (COY'i ^2^5i (CO)") 



Diese Auffassung ist durch Entdeckung der Isonitrile und der dem Schwefel- 

 cyanwasserstoffsäureäther isomeren Senföle vollkommen bestätigt worden. 

 Die Bildung des Cyanätholins begründet eine nahe Beziehung zu dem 

 Aethylcyanamid, das bei Behandlung von Aethylamin mit Chlorcyan ent- 

 steht. Dasselbe Agens auf äthylirtes Wasser und äthylirtes Ammoniak 

 einwirkend veranlasst einerseits die Bildung von Aethylcyanat, andrerseits 

 von Aethylcyanamid. Wenn nun eine gewisse Analogie zwischen Cyan- 

 ätholin und Aethylcyanamid, die sich in den Formeln CN(C2Hg)0 und 

 CN(C2H5)HN spiegelt, nicht zu verkennen ist: so müssen die Beobachtungen 

 über die leichte Polymerisation des Aethylcyanamids die Frage anregen, 

 ob sich das Cyanätholin nicht ähnlich werde polymerisiren lassen wie 

 das Aethylcyanamid. Die bezüglichen Versuche nun sind folgende. 



Versuche in der Methylreihe. Leitet man Chlorcyangas in 

 eine verdünnte methylalkoholische Lösung von Natriummethylat : so 

 scheidet sich viel Kochsalz aus. Fährt man mit dem Einleiten fort, bis 

 die Flüssigkeit nach Chlorcyan riecht und destillirt dann den über- 

 schüssigen Methylalkohol ab: so bleibt ein braunes Oel zurück, dem 

 ähnlich, das Cloez bei den Versuchen in der Methylreihe erhalten und 

 als Cyanätholin beschrieben. Oft bleibt dasselbe lange flüssig, noch öfter 

 aber erstarrt es. Häufig bildet sich gar kein oder nur sehr wenig Oel, 

 und es bleibt alsbald nach dem Abdestilliren des Methylalkohols ein zu 

 brauner Krystallmasse erstarrender Rückstand. Die Reinigung geschieht 

 durch Umkrystallisiren aus siedendem Wasser, in welchem die Krystalle 

 leicht löslich sind, während in kaltem Wasser sie nur wenig sich lösen; 

 etwas Thierkohle entfernt den Farbesloff. Aber die farblosen Krystalle 

 erscheinen unter dem Mikroskop als Gemenge zweier Verbindungen, einer 

 jeicht löslichen in Nadeln anschiessenden und einer schwer löslichen in 

 rhombischen Tafeln. Beide können durch wiederholtes Umkrystallisiren 

 in heissem Wasser rein erhalten werden, noch besser durch Lösung in 

 Aether, der die Nadeln löst, aber die Tafeln ungelöst lässt. Verdampft 

 man den vom Krystallgemische abgegossenen Aether, so bleibt eine 

 krystallinische Masse, die sich aus Alkohol oder heissem Wasser um- 

 krystallisiren lässt. Die so erhaltenen Nadeln sind rein. Bei Kohlen-, 

 Wasser-, Stickstoffbestimmung ergab sich als einfachste Formel CgHgNO, 

 aber dieses Product ist nicht das Methylcyanat, sondern das Trimethyl- 



