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und Verwandlung der letzteren in Dichlorbenzaldehyde — 

 diese drei Operationen bedürfen zunächst, und zwar in die- 

 ser Reihenfolge, einer genaueren Darlegung. 



A. Darstellung der Dichlortoluole: Ci:,HxCliCH'^. 

 I. o-p-BicUortoluol Q^n.^CUC'H.^fCH.^: Cl,=l:2-AJ. 



Dasselbe wurde aus salzsaurem Metatolylendiamin, 

 einem aus der Fabrik von A. Gerber u. Co. in Basel be- 

 zogenen technischen Producte nach der von Sandmeyer 

 (Ber. 17, 1633) angegebenen Methode dargestellt, welche 

 nur in einigen unwesentlichen Punkten modificirt wurde. 



Je 42 g Kupferchlorid wurden in 125 ccm heissem 

 Wasser gelöst und dann mit 250 g od. 213 ccm roher Salz- 

 säure vom specif. Gew. 1,175 und 32 g metallischem Kupfer 

 unter Luftabschluss bis zum Entfärben gekocht. Zu dieser 

 heissen Lösung von Kupferchlorür wurde ein Gemisch von 

 100 g salzsaurem Metatolylendiamin mit 150 g Salzsäure 

 und 40 g Wasser gegeben ; alsdann wurde unter tüchtigem 

 Umschütteln der Kolbeninhalt mit circa 900 cm. einer 10 7o 

 Natriumuitritlösung diazotirt. Unter heftiger Stickstoffent- 

 wicklung und Ausscheidung einer geringen Menge harziger 

 Substanz bildete sich ein schweres, schwarzes Oel, welches 

 sich am Boden des Gefässes sammelte. Das mit Wasser- 

 dampf übergetriebene, etwas roth gefärbte Rohproduct 

 wurde mit Natronlauge gewaschen, um beigemengtes Kresol 

 zu entfernen, mit Clorcalcium getrocknet und destillirt. 

 Das Destillat hatte eine gelblich -grüne Färbung, welche 

 durch geringe Spuren von Kresol verursacht wurde. Um 

 letzteres gänzlich zu entfernen, wurde das Destillat einige 

 Stunden mit Kalihydrat in Berührung gelassen und einer 

 nochmaligen Destillation unterworfen, wobei eine vollstän- 

 dig wasserhelle Flüssigkeit vom Siedepunkt 196 — 197,5*^ 

 überging. 



Aus 1000 g salzsaurem Metatolylendiamin bekam ich 

 370 g reines Dichlortoluol, circa 45% der theoretischen 

 Ausbeute. 



Annähernd dieselbe Ausbeute erhielt ich beim Diazo- 

 tiren einer ebenso grossen Menge in der Kälte und bei 



