244 



nachfolgendem Aufkochen, sodass es im Wesentlichen 

 gleichgültig erscheint, ob man diese Operation in der Wärme 

 oder Kälte vornimmt. 



2. o-Dichlortoluol C^H. Cl, CH./CU^ Cl,=^l : 3 : 4J. 



Die Methode , welche zur Darstellung des o - Dichlor- 

 toluols itihrt, beruht im Wesentlichen auf der Erfahrung, 

 dass bei der Chlorirung von p - Acettoluid das substitu- 

 irende Chloratom sich in die Orthosteilung zum CH3.CO.NH 

 begiebt, welches letztere durch Verseifung mit Salzsäure 

 und Behandeln des erhaltenen salzsauren Chlor-p-Toluidins 

 nach der Sandmeyerschen Methode gegen Chlor umgetauscht 

 wird. 



Die Chlorirung des p-Acettoluids schien nach den bis- 

 herigen Angaben, namentlich nach den zahlreichen, von 

 Lellmanu und Klotz darüber augestellten Versuchen*) mit 

 besonderen Schwierigkeiten verknüpft. Nichts destoweniger 

 ist sie eine überaus einfache Operation. Allerdings ist es 

 nicht zweckmässig, nach Wroblewsky in wässriger Suspen- 

 sion zu arbeiten, da, wie letzterer selbst angiebt**), ein 

 grosser Theil der Substanz verharzt. In concentrirter 

 warmer Eisessiglösung lässt sich dagegen das Acettoluid 

 sehr gut chloriren , und die Misserfolge von Lellmann und 

 Klotz sind nur darauf zurückzuführen, dass die genannten 

 Forscher aus übergrosser Vorsicht in sehr verdünnter kalter 

 Lösung bei 0*^ operirten. 



Unter diesen von Lellmann und Klotz eingehaltenen 

 Bedingungen ist die Ausbeute in der That eine sehr 

 schlechte, was vielleicht auf die Bildung von aromatischen 

 Chlorstickstoffen***) zurückzuführen ist. 



Das Verfahren, welches ich hehufs Gewinnung des 

 o-Dichlortoluols einschlug, war folgendes: 



In geräumigen, mit Rückflusskühlern versehenen Re- 

 torten wurden je 900 g Paratoluidin mit einem geringen 



*) Aunalen 231, 309 flf. 

 **) Anntilen 168, 196. 

 ***) vgl. Bender: Ber. d. Deutsch, ehem. Gesellsch. XIX, 2272. 



