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das ohnehin leicht iiüclitige Dichlortoluol in grösseren 

 Mengen mit fortgerissen war; die hierdurch entstandene 

 Gewichtsdifferenz wurde aber durch überschüssiges Chlor 

 ausgeglichen und hierdurch die Entstehung einer grösseren 

 Quantität von Trichlorid befördert. Die blosse Constati- 

 rung der entsprechenden Gewichtszunahmen bietet demnach 

 bei flüchtigen Substanzen keine vollständige Sicherheit. 

 Aus diesem Grunde leitete ich in der Folgezeit nur solange 

 Chlor in die siedende Flüssigkeit, bis der Dampf derselben 

 die dem Dichlorbenzalchlorid entsprechende Siedetempera- 

 tur zeigte, welche durch ein im Kolben angebrachtes 

 Thermometer bequem beobachtet werden konnte. Bildung 

 von Trichlorid war auf diese Weise so gut wie ausge- 

 schlossen; ausserdem fällt das Unterbrechen der Operation, 

 das Auseinandernehmen des Apparates, das wiederholte 

 Wägen und dgl. hierbei vollständig fort. 



Von wesentlichem Vortheile aber war die Anwendung 

 von Phosphorpentachlorid als Chlorüberträger. 



Bei einem früheren Versuche, Phosphor als Halogen- 

 überträger in den Kern der aromatischen Säuren zu be- 

 nutzen, wie dieses mit glücklichsten Erfolg, in letzter Zeit 

 besonders von Professor Volhard, bei den Fettsäuren durch- 

 geführt war (Annalen 242, 140), gelangte ich zu keinem 

 befriedigenden Resultate; diese Erfahrung brachte mich 

 nun auf den Gedanken, dass sich Phosphor vielleicht mit 

 Vortheil als Chlorüberträger für die Seitenkette der aro- 

 matischen Verbindungen verwerthen Hesse. Die in dieser 

 Richtung angestellten Versuche bestätigten meine Voraus- 

 setzung. Zwei Chlorirungsversuche von p- Chlortoluol 

 C5H4CICH3 wurden nebeneinander unter möglichst gleichen 

 Bedingungen angestellt, nur mit dem Unterschiede, dass bei 

 dem ersten 3 g PCI5 als Chlorüberträger verwandt wurden, 

 a. 126 g C6H4CICH3 b. 126 g C6H4CICH3 



Die Siedeteia 

 peratur steigt 



ff POI5 ohne PCI5 



ri560 1560 



1800 1640 



- n202 1730 



von 20 zu 20 {2200 1760 



Minuten: (2330 18qo 



Gewichtszunahme : 54 g CI 12 g Cl, 



Ausbeute: 154g C6H4CICHCI2 Siedep. 232-400. 



