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Auch bei der Ghlorirung von o-p-Dichlortoluol (1:2:4) 

 zeigte sich, dass das mit PCI5 behandelte in gleicher Zeit 

 viel mehr, ungefähr drei mal so viel Chlor absorbirt hatte, 

 wie das ohne Zuhülfenahme von PCI5 chlorirte. 



Vollständig analog verlief endlich auch die Ghlorirung 

 des isomeren Dicblortoluols (1:3:4) vom Siedep. 205— 8^ 



109 g Dichlortoluol mit 3 g PCI5 zeigten nncli Verlauf einer 

 Stunde eine Siedepunktserliöhung von 40 und eine Gewichts- 

 zunahme von 27 g Cl, während eine ebenso grosse Menge von 

 gleichem Dichlortoluol nach Verlauf derselben Zeit — aber 

 ohne Zuhülfenahme von PCI5 — nur um 10 — 11^ in der Tem- 

 peratur und nur 7 g an Gewicht zugenommen hatte. 



C. Veriücmdlung der Dichlorhenzalcliloride in 

 Dichlorhenzaldehyde. 



Die Methode, welche ich bei verschiedenen substituirten 

 Benzalchloriden zum Ersatz der Chloratome durch Sauer- 

 stoff" in Anwendung brachte, beruht auf dem von der 

 Badischen Anilin- und Sodafabrik in Ludwigshafen*) ver- 

 öffentlichten Verfahren. Eine bestimmte Menge Benzal- 

 chlorid wurde mit der vierfachen Gewichtsmenge eines Ge- 

 misches gleicher Theile rauchender Schwefelsäure von 

 10 Procent Anhydrid-Gehalt und der gewöhnlichen concen- 

 trirten Schwefelsäure in einem mit Steigerohr versehenen 

 Kolben anhaltend kräftig durchgeschüttelt, bis die lebhafte 

 Salzsäureentwicklung aufhörte **). Diese Salzsäureentwick- 

 lung begann bei dem Dichlorbenzalchlorid von der Con- 

 stitution CHCl2:Cl:Cl 1:3:4 schon in der Kälte und vollen- 

 dete sich bei 30 — 40 ^, während bei dem isomeren Dichlor- 

 benzalchlorid , welches ein Cloratom in Orthostellung zum 

 CHClo enthält (CHCl2:Cl2 = 1:2:4), die in dem angezogenen 

 Patente vorgeschriebene Erhöhung der Temperatur auf 

 40 — 50** zur Einleitung und Vollendung dieser Reaction 

 erforderlich war. 



'j D. R.-P. 32238; Bericht der deutsch, ehem. Gesellsch. 18. 

 (Ref.) 470. 



**) Seelig, (Annalen der Chemie 237 148, 167) hat bei analogen. 

 Reactionen merkwürdiger Weise eine Salzsäureentwicklung überhaupt 

 nicht beobachtet. 



