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sich 

 braun und es fällt Tetra-Chloriudigo heraus. 



dünnt mit Wasser, so färbt sich die Lösung- beim Erwärmen 



3. o-Dichlorhenzaldehyd fCOH: Cl^ = 1:3 :4J. 



Aus 398 g- Dichlorbenzalchlorid vom Siedep. 255 — 60^ 

 wurden circa 200g Dichlorbenzaldehyd vom Siedep. 247 — 48 ^ 

 und Schmelzp. 43 — 44 ^ erhalten. Da nach Beilstein (Annal. 

 152, 229.) der Schmelzp. des o - Dichlorbenzaldehyds bei 

 68 *> liegen soll, so wurde auf die Reindarstellung desselben 

 besondere Sorgfalt verwendet. Der Schmelzpunkt änderte 

 sich aber bei wiederholtem Umkrystallisiren nicht. Bei 

 der Oxydation mit Permanganatlösung entsteht aus diesem 

 Aldehyd die bei 201 — 202 ^ schmelzende Dichlorbenzoesäure 

 (C0.2H:Cl2 = 1:3:4), über deren Constitution kein Zweifel 

 ist. (Annalen 152, 232 u. ibidem 231, 314). 



Zum Ueberflusse wurde dieselbe noch in o-Dichlorben- 

 zol übergeführt, welches beim Nitriren mit concentrirter 

 Salpetersäure das bei 43'^ schmelzende o-Dichlornitroben- 

 zol gab. Der Aldehyd ist leicht flüchtig mit Wasserdäm- 

 pfen und besitzt einen angenehmen Bittermandelölgoruch. 

 Seine sonstigen Eigenschaften stimmen im Wesentlichen 

 mit denen der oben beschriebenen Isomeren überein. 



U. DichlorphenylparacoD säuren. 



Ein inniges Gemisch molecularer Mengen von Dichlor- 

 benzaldehyd, Bernsteinsäureanhydrid und frisch geschmol- 

 zenem Kaliumacetat wurde in einem mit langem Glasrohr 

 versehenen Kolben im Oelbade 4 — 5 Stunden auf 130 — 140 "^ 

 erhitzt, nachdem die Reaction durch Erwärmen auf 150 "^ 

 eingeleitet war. Von wesentlichem Vortheile für die Er- 

 höhung der Ausbeute ist es, wenn man das zu einer zäh- 

 flüssigen, erst dunkelgrün, dann braun gefärbten Masse zu- 

 sammengeschmolzene Gemisch tüchtig umrührt. Die Reaction 

 findet sonst hauptsächlich nur an den Wänden des Kolbens 

 statt, während die Masse in der Mitte des Gefässes ver- 

 hältnissmässig langsam und unvollständig an der Reaction 

 theilnimmt. Durch Anwendung eines eigenst zu diesem 



