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79" und den Geruch des Kaplitalins zeigte, wurde die 

 Pikrinsäureverbindung dargestellt, deren Scbmelzp. 149" 

 identisch ist mit dem nichtsubstituirten Naphtalinpikrat. 



Es musste deshalb ein anderes Verfahren eingeschlagen 

 werden , welches gleichzeitig auch zur Darstellung der 

 disubstituirten Amine führte (Annal. 247, 861 und 363). 



Es handelte sich hierbei zunächst um die Gewinnung 

 der Amine und ihre Ueberführuug in Dichlornaphtaline mit 

 Hülfe der Diazoverbindungen. 



3 g 2 — 4 Dichlor- 8 -Naphtol wurden mit 15 ccm einer 

 bei 0^ gesättigten wässrigen Ammoniaklösung in einem 

 eisernen Rohr erst 2 Stunden hindurch auf 150 — 200 o und 

 dann während sechs Stunden auf 300" erhitzt. Der Inhalt 

 des Rohres wurde mit Aether extrahirt, die aetherische 

 Lösung filtrirt, über Chlorcalcium einige Stunden getrock- 

 net und dann mit trockenem Salzsäuregas behandelt, wo- 

 bei das salzsaure Dichlornaphtylamin in kleinen, etwas 

 dunkelgefärbten Nadeln auskrystallisirte. Dasselbe wurde 

 abfiltrirt und aus der aetherischen Mutterlauge durch Ab- 

 destilliren des Aethers eine geringe Menge nicht in Reaction 

 getretenes Dichlor- «-Naphtol vom Schmelzp. 132" wieder- 

 gewonnen. 



Das salzsaure Dichlornaphtylamin löst sich in wenig 

 heisser concentrirter Salzsäure und fällt beim Erkalten 

 wieder krystallinisch heraus; die weissen Krystalle schmel- 

 zen bei 204 — 5". 



Dasselbe gibt mit Amylnitrit in alkoholischer Lösung 

 und Salzsäure eine gelbe Färbung*). — Es lässt sich in 

 der Kälte in stark salzsaurer wässriger Lösung mit Natrium- 

 flitrit diazotiren. Die Diazoverbindung gibt mit Dichlor-«- 

 Naphtol einen in Wasser unlöslichen rosarothen Farbstoff, 

 der sich aber sehr leicht in Alcohol löst. 



Eisenchlorid gibt nach einiger Zeit eine bläulich-graue 

 Trübung. — Mit Platinchlorid liefert es in wässriger Lösung 

 keine Krystalle; beim Verdampfen der Lösung tritt Zer- 

 setzung ein. In alkoholischer Lösung bilden sich jedoch 

 Krystalle des Doppelsalzes. — Goldchlorid bewirkt in der 



*) Reaction von Liebermann: Annalen 183, 265. 



