265 



Lösung kalt diazotirt. Beim Zug-eben der berechneten 

 1,7 com einer 20 7o Natriumnitritlösung trat sofort Gelb- 

 färbung ein , indem die salpetrige Säure verschwand. Die 

 gesammte Lösung der so erhaltenen Diazoverbindung wurde 

 portionenweise in 500 ccm kochende verdünnte Schwefel- 

 säure gegeben und am Rückflusskühler solange gekocht, 

 bis keine Stickstoffentwicklung mehr wahrzunehmen wav. 

 Beim Erkalten schieden sich feine Krystallnadelu von etwas 

 rothbrauner Färbung ab , welche abfiltrirt und in verdünnter 

 Natronlauge gelöst wurden; beim Uebersättigen dieser Lö- 

 sung mit Kohlensäure schied sich Dichlor -c^-Naphtol vom 

 Schmelzp. 128 — oO*^ ab; der letztere stieg nach dem Um- 

 krystallisiren aus Schwefelkohlenstoff auf 132°, erwies 

 sich also als identisch mit dem Schmelzp. des 2 — 4 -Di- 

 chlor- 8- Kaphtols. Um gar keinen Zweifel an dieser 

 Identität übrig zu lassen, wurde das Acetylderivat des 

 wiedergewonnenen Dichlor- «-Naphtols dargestellt, welches 

 erstere nach seiner Umkrystallisation aus Chloroform und 

 Ligroin den Schmelzpunkt des schon früher beschriebenen 

 2 — 4 -Dichlor-«- In aphiylacetates, nämlich 110*^ hatte. Eine 

 Umlagerung der Chloratome hatte also nicht stattgefunden 

 und somit war der Schluss auf die Constitution des aus 

 dem 2 — 4-Dichlor-8-Naphtylamin später erhaltenen 2 — 4- 

 Dichlornaphtalins gesichert. 



2. 1 — 4- Dichlor -8- Naphtylamiu. 

 Durch analoge Behandlung des 1 — 4-Dichlor-8-Naph- 

 tols wurde die obige Base in kleinen seideglänzenden Blätt- 

 chen vom Schmelzp. 68 — 69 ^ erhalten. Das salzsaure Salz, 

 welches sich bei 230^ zersetzt, ohne vorher zu schmelzen, 

 gibt mit Amylnitrit und Salzsäure eine röthlich gelbe Färb- 

 ung; in alkoholischer Lösung scheiden sich nach Zusatz 

 von einigen Tropfen Platinchlorid Krystalle des Doppel- 

 salzes ab; mit Eisenchlorid erhält man nach einiger Zeit 

 eine dunkelgrüne Färbung unter Abscheidung eines blauen, 

 feinflockigen Niederschlags. — Das salzsaure 1 — 4-Di- 

 chlor- 8-Naphtylamin löst sich leichter in verdünnter Salz- 

 säure als das oben beschriebene Isomere. 



